Carthamine
| Carthamine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
Natural Red 26 |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.048.150 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C43H42O22 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 910,780 4 ± 0,043 9 g/mol C 56,71 %, H 4,65 %, O 38,65 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La carthamine est un pigment naturel rouge issu de la carthame des teinturiers. Elle est utilisée comme teinture et comme colorant alimentaire.
Utilisation[modifier | modifier le code]
La carthame des teinturiers est cultivée depuis l'antiquité, et la carthamine était déjà utilisée comme teinture dans l'Égypte antique[2]. Elle a été longtemps utilisée pour teindre la laine des tapis en Europe, et pour la réalisation de cosmétiques au Japon, où la couleur s'appelle beni (紅)[3],[4]. La fuchsine lui fait concurrence comme teinture pour soie dès sa découverte en 1859[5].
Synthèse[modifier | modifier le code]
La carthamine est composée de deux chalconoïdes, dont les doubles liaisons sont responsables de la couleur rouge de la molécule. Elle est dérivée de la précarthamine sous l'action d'une décarboxylase[6]. Elle ne doit pas être confondue avec la carthamidine, un autre flavonoïde.
La carthamine est biosynthétisée à partir d'une chalcone et de deux molécules de glucose qui donnent du jaune A de carthame. Une dimérisation se produit ensuite[7] pour donner du jaune B de carthame. Celui-ci est oxydé en précarthamine, puis de nouveau oxydé et décarboxylé en carthamine[6].
Références[modifier | modifier le code]
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Carthamin » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Alphonse de Candolle, Origin of Cultivated Plants, D. Appleton, (lire en ligne)
- Vankar, Padma S., Tiwari, Vandana, Shanker, Rakhi et Shivani, « Carthamus tinctorius (Safflower), a commercially viable dye for textiles », Asian Dyer, vol. 1, no 4, , p. 25–27
- Morse, Anne Nishimura, et al. MFA Highlights: Arts of Japan. Boston: Museum of Fine Arts Publications, 2008. p. 161.
- Répertoire de pharmacie, (lire en ligne)
- (en) Man-Ho Cho, Young-Sook Paik et Tae-Ryong Hahn, « Enzymatic Conversion of Precarthamin to Carthamin by a Purified Enzyme from the Yellow Petals of Safflower », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 48, no 9, , p. 3917–3921 (ISSN 0021-8561 et 1520-5118, DOI 10.1021/jf9911038, lire en ligne, consulté le )
- (en) « Efficient synthesis of analogs of safflower yellow B, carthamin, and its precursor: two yellow and one red dimeric pigments in safflower petals », Tetrahedron, vol. 61, no 40, , p. 9630–9636 (ISSN 0040-4020, DOI 10.1016/j.tet.2005.07.080, lire en ligne, consulté le )
