Chalcone

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Page d'aide sur les redirections Cet article concerne le composé chimique. Pour le genre de papillon de la sous-famille des Hesperiinae, voir Chalcone (papillon).
Chalcone
Chalcone
Identification
Nom IUPAC 1,3-diphénylprop-2-èn-1-one
Synonymes

benzylidènacétophénone
phénylstyrylcétone

No CAS 94-41-7 (mélange des stéréoisomères)
614-47-1 (isomère E)
No EINECS 202-330-2 (M.S.)
210-383-8 (E)
PubChem 637760
SMILES
InChI
Apparence prismes jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule brute C15H12O  [Isomères]
Masse molaire[1] 208,2552 ± 0,0131 g/mol
C 86,51 %, H 5,81 %, O 7,68 %,
Propriétés physiques
fusion 57,5 °C[2] ((M.R.)
59 °C[3] (E)
ébullition 346,5 °C[2] (M.R.)
Solubilité 92,9 mg·l-1eau, 25 °C, M.R.)[2]
Masse volumique 1,071 g·cm-3
Pression de vapeur saturante 1,07×10-4 mmHg (M.R.)[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Écotoxicologie
DL50 681 mg·kg-1 (M.R., souris, i.p.)[4]
56 mg·kg-1 (M.R., souris, i.v.)[5]
1 048 mg·kg-1 (E, souris, oral)[6]
LogP 3,08 (M.R)[2]
3.660 (E)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La chalcone est une énone aromatique, qui est le noyau d'une classe de composé chimique au rôle important en biologie, les chalcones. Elle est constituée d'une molécule de prop-2-ènal ou acroléine liée à chaque extrémité à un groupe phényle. La chalcone existe donc sous la forme de deux stéréoisomères (Z et E) en fonction de la disposition des substituants autour de la double liaison centrale.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Biosynthèse[modifier | modifier le code]

La chalcone est naturellement synthétisée par un grand nombre de plantes suivant la voie métabolique des phénylpropanoïdes. La phénylalanine est d'abord transformée en acide cinnamique, lui-même transformé en acide paracoumarique qui forme alors un thioester avec le coenzyme A, le 4-coumaroyl-CoA. Ce dernier réagit alors avec 3 molécules de malonyl-coenzyme A qui finissent par se cycliser et former un second groupe phényle, formant ainsi la chalcone.

phénylalanine  \xrightarrow{PAL}  acide cinnamique  \xrightarrow{C4H} acide paracoumarique

acide paracoumarique + coenzyme A \xrightarrow{4CL} 4-coumaryl-CoA

4-coumaryl-CoA + 3 malonyl-CoA  \xrightarrow{CHS}  chalcone + 4 CoA + 3 CO2

PAL: phénylalanine ammonia-lyase, C4H : cinnamate 4-hydroxylase, 4CL: 4-coumarate-CoA ligase, CHS : chalcone synthase.

La chalcone peut ensuite être transformée par cyclisation interne en flavonoïde.

Réaction proche[modifier | modifier le code]

La naringinine-chalcone (phlorétine) est produite de façon similaire, à partir de 4-coumaroyl-CoA et de 3 molécules de malonyl-coenzyme A, par l'action d'une autre enzyme, la naringinine-chalcone synthase.

En laboratoire[modifier | modifier le code]

En laboratoire, la chalcone peut être préparée par crotonisation (condensation aldolique) du benzaldéhyde avec l'acétophénone, réaction catalysée par une base, en général de la soude :

Chalcone preparation.svg

Cette réaction s'est révélée marcher également sans solvant, c'est-à-dire une réaction en phase solide[7]. Cette réaction entre un benzaldéhyde substitué et l'acétophénone a servi de modèle dans le cadre de la chimie verte[8]. Cette réaction, dans ce cadre a aussi été effectuée, à partir des mêmes réactifs, dans l'eau à haute température (entre 200 et 350 °C[9]).

Dérivés[modifier | modifier le code]

Article détaillé : chalconoïde.

La chalcone peut être substituée en de nombreuses positions, par différents groupes. Ces dérivés sont appelés chalcones ou chalconoïdes.

Différents sites pouvant accueillir un substituant

On peut citer l'isoliquiritigénine (2',4',4-trihydroxychalcone), la butéine (3,4,4',6'-tétrahydroxychalcone), le kanakugiol (2′-hydroxy-3′,4′,5′,6′-tétraméthoxychalcone) ou encore la pédicelline (2′,3′,4′,5′,6′-pentaméthoxychalcone).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d et e (en) « Chalcone » sur ChemIDplus
  3. a et b (en) « (E)-chalcone » sur ChemIDplus
  4. Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry, Including Medicinal Chemistry. Vol. 18, Pg. 65, 1979.
  5. U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04476
  6. Journal of Agricultural and Food Chemistry. Vol. 46, Pg. 1163, 1998.
  7. Toda, F., et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990, 3207.
  8. Palleros, D. R., J. Chem. Educ., 81, 1345 (2004).
  9. Comisar, C. M. and Savage, P. E., Green Chem., 6 (2004), 227 - 231. DOI:10.1039/b314622g


Voir aussi[modifier | modifier le code]