Alcool paracoumarylique

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Alcool paracoumarylique
Alcool paracoumarylique
Identification
Nom IUPAC 4-[(E)-3-hydroxyprop-1-ényl]phénol
Synonymes

alcool p-coumarylique
alcool 4-coumarylique
alcool 4-hydroxycinnamique

No CAS 3690-05-9
PubChem 5280535
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 150,1745 ± 0,0085 g/mol
C 71,98 %, H 6,71 %, O 21,31 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'alcool paracoumarylique, aussi appelé alcool p-coumarylique, alcool 4-coumarylique, alcool paracoumarique, alcool 4-hydroxycinnamique, ou encore 4-(3-hydroxyprop-1-ényl)phénol est un composé organique aromatique, l'un des trois isomères de l'alcool coumarylique. Il est constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe 3-hydroxy-1-propényle (-CH=CH-CH2-OH) et un groupe alcool (phénol), en position para. De par la place de la liaison double sur groupe propényle, il existe en deux isomères Z (cis) et E (trans); toutefois, comme pour les autres dérivés de l'acide cinnamique, on trouve majoritairement l'isomère E dans la nature.

L'alcool paracoumarylique est, avec l'alcool coniférylique et l'alcool sinapylique, l'un des trois principaux monolignols, formant lorsqu'il se polymérise la lignine et les lignanes.

Biosynthèse[modifier | modifier le code]

Comme les autres monolignols, l'alcool paracoumarylique est un dérivé indirect de la phénylalanine par la voie métabolique des phénylpropanoïdes. Il est produit par la double réduction de l'acide paracoumarique, lui-même généralement produit par hydroxylation de l'acide cinnamique.

Dérivés[modifier | modifier le code]

Dans cette même voie des phénylpropanoïdes l'alcool paracoumarylique est un intermédiaire dans la biosynthèse du chavicol, des stilbénoïdes et des coumarines.

Les esters de l'alcool paracoumarylique et d'acides gras sont à la base de la cire épicuticulaire qui recouvre la surface des pommes.

Des recherches suggèreraient que les dérivés de l'alcool paracoumarylique pourraient servir de complément alimentaires comme antioxydants

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.