Hexaméthylènediamine

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Hexaméthylènediamine
Hexaméthylènediamine
Hexaméthylènediamine
Identification
Nom IUPAC Hexane-1,6-diamine
Synonymes

1,6-diaminohexane, 1,6-hexanediamine

No CAS 124-09-4
PubChem 16402
SMILES
Apparence solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C6H16N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 116,2046 ± 0,0063 g/mol
C 62,02 %, H 13,88 %, N 24,11 %,
Propriétés physiques
fusion 42-45 °C[2]
ébullition 204-205 °C[2]
Solubilité 490 g·l-1 à 20 °C (eau)[2]
Masse volumique 0,89 g·cm-3 à 25 °C[2]
d'auto-inflammation 305 °C
Point d’éclair 94 °C[2]
Limites d’explosivité dans l’air 0,7 - 6,3 %
Pression de vapeur saturante 25 Pa à 20 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 20 }_{ D }  1,439[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C



NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
SGH
SGH05 : Corrosif
H302, H312, H314, H335, P261, P280, P310, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 750 mg·kg-1 (rats, oral)[4]
Composés apparentés
Autres composés

Cadavérine (pentyl-1,5-diamine)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’hexaméthylènediamine est un composé organique de formule semi-développée H2N(CH2)6NH2.

Ce solide blanc hygroscopique a une forte odeur d’amine, semblable à celle de la pipéridine.

Cette diamine aliphatique est préparée par hydrogénation de l’adiponitrile de formule NC(CH2)4CN. Environ un million de tonnes sont produites annuellement.

Sa bifonctionnalité lui permet de servir de monomère pour la synthèse de polymères. Elle est surtout utilisée pour fabriquer plusieurs polyamides, en particulier le Nylon 6-6 via la polycondensation avec l’acide adipique. Comme toutes les diamines primaires, elle est bivalente dans les polyamidifications et tétravalente quand elle intervient comme agent de réticulation avec les résines diépoxydes.

L’hexaméthylènediamine est modérément toxique.

Comme tous les composés organiques, elle est incompatible avec les oxydants forts.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e et f 1,6-hexanediamine sur www.chemicalbook.com
  3. Entrée du numéro CAS « 124-09-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
  4. Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart