Acide vanillique

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Acide vanillique
Acide vanillique
Identification
Nom IUPAC acide 4-hydroxy-3-méthoxybenzoïque
No CAS 121-34-6
No EINECS &PGM=esi&FROM=FORMULAIRE&CPT_DEB=1 204-466-8
No RTECS YW5300000
PubChem 8468
SMILES
InChI
Apparence poudre jaunâtre inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C8H8O4  [Isomères]
Masse molaire[3] 168,1467 ± 0,0082 g/mol
C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
pKa 4,53 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
fusion 208 à 210 °C[1]
Solubilité légèrement soluble dans l'eau[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Irritant
Xi



NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704

 
Écotoxicologie
DL50 > 2 691 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]
LogP 1,43[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide vanillique ou acide 4-hydroxy-3-méthoxybenzoïque est un composé organique de la famille des acides-phénols, plus précisément des acides hydroxybenzoïques.

C'est une forme oxydée de la vanilline (4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde). C'est aussi un intermédiaire dans la production de la vanilline à partir de l'acide férulique[6],[7].

Occurrence naturelle[modifier | modifier le code]

On trouve la plus grande quantité d'acide vanillique dans la racine de l'angélique de Chine (Angelica sinensis)[8], appelée « danggui », « dong quai » ou « ginseng femelle » (当归 / 當歸 en chinois), une herbe originaire de Chine, utilisée dans la médecine traditionnelle chinoise. On trouve également de l'acide vanillique dans les fraises ou certaines boissons alcoolisées comme le vin rouge[9]. C'est aussi un métabolite de l'adrénaline et de la noradrénaline présent dans l'urine[10]. L'acide vanillique est également issu de la dégradation de la lignine par des champignons lignivores et de l'oxydation de la vanilline.

Propriétés[modifier | modifier le code]

L'acide vanillique, tout comme la vanilline, a des propriétés anti-microbiennes. L'acide vanillique inhibe la levure Saccharomyces cerevisiae et la croissance de Zymomonas mobilis[11].

Utilisation[modifier | modifier le code]

Les métabolites secondaires de l'acide vanillique sont souvent utilisés comme arômes.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d Entrée de « Vanillic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
  2. D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, 1967.
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a et b Fiche Alfa Aesar, consultée le 10 juillet 2011
  5. Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. Vol. 104, Pg. 793, 1984
  6. (en) Lesage-Meessen L, Delattre M, Haon M, Thibault JF, Ceccaldi BC, Brunerie P, Asther M, « A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus », J. Biotechnol., vol. 50, no 2–3,‎ octobre 1996, p. 107–13 (PMID 8987621, DOI 10.1016/0168-1656(96)01552-0)
  7. (en) Civolani C, Barghini P, Roncetti AR, Ruzzi M, Schiesser A, « Bioconversion of ferulic acid into vanillic acid by means of a vanillate-negative mutant of Pseudomonas fluorescens strain BF13 », Appl. Environ. Microbiol., vol. 66, no 6,‎ juin 2000, p. 2311–7 (PMID 10831404, PMCID 110519, DOI 10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000)
  8. (en) Duke, JA, Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants, Boca Raton, CRC Press, 999 edition,‎ 1992 (ISBN 978-0-8493-3865-6, LCCN 00049359, lire en ligne)
  9. W. Ternes: Lebensmittellexikon.
  10. A. Hohmann: Lexikon der Zahntechnik.
  11. Yvonne Kirsch: Antibakterielle Wirkung von ausgewählten Naturstoffen auf das Wachstum von Listeria monocytogenes, Diplomarbeit, Bonn 2006; Abstract.

Voir aussi[modifier | modifier le code]