Acide thioacétique
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| Acide thioacétique | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | S-acide éthanethioique |
| Synonymes |
acide thiacétique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.331 |
| No CE | 208-063-8 |
| No RTECS | AJ5600000 |
| PubChem | 10484 |
| ChEBI | 16555 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Liquide légèrement jaune d'odeur piquante[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C2H4OS [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 76,118 ± 0,007 g/mol C 31,56 %, H 5,3 %, O 21,02 %, S 42,13 %, |
| pKa | 3,33 à 25 °C[2],[1] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −17 °C[1],[4] |
| T° ébullition | 87 °C (décomp.)[1] 93 °C[4] 88-91,5 °C[5] |
| Solubilité | peu soluble dans l'eau, soluble dans les alcools et éthers légers[1] |
| Masse volumique | 1,065 g·cm-3 à 25 °C[5] |
| Point d’éclair | 11 °C[5] 39,4 °C[6] |
| Pression de vapeur saturante | 1,07 mbar à 20 °C[1] |
| Viscosité dynamique | 6,3 mPa·s(cP) à 20 °C[1] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | = 1.465[5] |
| Précautions | |
| Transport | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 75 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide thioacétique est un composé organique acide de formule semi-développée CH3COSH. C'est l'équivalent sulfuré de l'acide acétique (AcOH) avec un point d'ébullition (87-93°C) plus bas. Il est peu soluble dans l'eau où il subit une hydrolyse, lente à basse température, plus rapide à haute température[1].
Il est utilisé en synthèse organique pour introduire le groupe thiol (–SH) dans des molécules. Dans une méthode synthétique, ce réactif est utilisé avec AIBN pour une addition nucléophile par l'intermédiaire d'un radical libre qui transforme un alcène exocyclique en un thioester[7]:
Utilisation possible de l'acide thioacétique.
Notes et références
- Fiche Thioacetic acide [PDF] de Arkema inc.
- Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases, zirchrom.com
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Thioacetic acid sur ChemIDPlus.
- Thioacetic acid chez Sigma-Aldrich.
- MSDS Thioacetic Acid.
- László Lázár, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Gyöngyi Gyémánt, and András Lipták, Synthesis of methyl 6-deoxy-4-O-(sodium sulfonato)-α-L-talopyranoside, its C-4 epimer and both isosteric [4-C-(potassium sulfonatomethyl)] derivatives, ARKIVOC, 2004, (vii), pp. 196-207/ article [PDF]
