Acide thioacétique

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Acide thioacétique
Thioacetic-acid-2D-skeletal.pngThioacetic-acid-3D-balls.png
Identification
Nom IUPAC S-acide éthanethioique
Synonymes

acide thiacétique
acétyl mercaptan
acide thionoacétique

No CAS 507-09-5
No EINECS 208-063-8
No RTECS AJ5600000
PubChem 10484
ChEBI 16555
SMILES
InChI
Apparence Liquide légèrement jaune d'odeur piquante[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C2H4OS  [Isomères]
Masse molaire[3] 76,118 ± 0,007 g/mol
C 31,56 %, H 5,3 %, O 21,02 %, S 42,13 %,
pKa 3,33 à 25 °C[2],[1]
Propriétés physiques
fusion -17 °C[1],[4]
ébullition 87 °C (décomp.)[1]
93 °C[4]
88-91,5 °C[5]
Solubilité peu soluble dans l'eau, soluble dans les alcools et éthers légers[1]
Masse volumique 1,065 g·cm-3 à 25 °C[5]
Point d’éclair 11 °C[5]
39,4 °C[6]
Pression de vapeur saturante 1,07 mbar à 20 °C[1]
Viscosité dynamique 6,3 mPa·s(cP) à 20 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} = 1.465[5]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5],[6]
Corrosif
C
Facilement inflammable
F



Transport
-
   2436 3/PG 2   
Écotoxicologie
DL50 75 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide thioacétique est un composé organique acide de formule semi-développée CH3COSH. C'est l'équivalent sulfuré de l'acide acétique (AcOH) avec un point d'ébullition (87-93°C) plus bas. Il est peu soluble dans l'eau où il subit une hydrolyse, lente à basse température, plus rapide à haute température[1].

Il est utilisé en synthèse organique pour introduire le groupe thiol (–SH) dans des molécules. Dans une méthode synthétique, ce réactif est utilisé avec AIBN pour une addition nucléophile par l'intermédiaire d'un radical libre qui transforme un alcène exocyclique en un thioester[7]:

Utilisation possible de l'acide thioacétique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g et h Fiche Thioacetic acide [PDF] de Arkema inc.
  2. Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases, zirchrom.com
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b et c Thioacetic acid sur ChemIDPlus.
  5. a, b, c, d et e Thioacetic acid chez Sigma-Aldrich.
  6. a et b MSDS Thioacetic Acid.
  7. László Lázár, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Gyöngyi Gyémánt, and András Lipták, Synthesis of methyl 6-deoxy-4-O-(sodium sulfonato)-α-L-talopyranoside, its C-4 epimer and both isosteric [4-C-(potassium sulfonatomethyl)] derivatives, ARKIVOC, 2004, (vii), pp. 196-207/ article [PDF]

Voir aussi[modifier | modifier le code]