8-prénylnaringinine

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8-prénylnaringinine
8-prénylnaringinine
Identification
Nom IUPAC (2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-8-(3-méthylbut-2-ényl)-2,3-dihydrochromén-4-one
PubChem 480764
ChEBI 50207
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C20H20O5
Masse molaire[1] 340,3698 ± 0,0189 g/mol
C 70,57 %, H 5,92 %, O 23,5 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 8-prénylnaringinine, 8-PN, ou hopéine est un prénylflavonoïde, spécifiquement un prénylflavanone. C'est le plus puissant phytoestrogène connu[2]. 8-prénylnaringinine est trouvé dans le houblon.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Dans une étude in vitro, 8-prénylnaringinine a des propriétés d'anticancer[3]. Il préserve aussi la densité minérale osseuse[2].

Oestrogénique[modifier | modifier le code]

Il a été démontré que 8-prénylnaringinine réduit les bouffées de chaleur[2]. Ceci phytoestrogène interagit fortement avec le récepteur de œstrogène ERα[4]. Il interagit aussi avec ERβ[4], et récepteur de la progestérone[5].

Ceci prénylflavonoïd a l'intérêt dans l'hormonothérapie[2].

Dans une étude de laboratoire, 8-prénylnaringinine a activé la prolifération de cellules mammaires[5].

Il influence aussi la prolactine, et augmente d'autres œstrogéniques[5]. l'Hormone lutéinisante et l'hormone folliculo-stimulante sont réduites par ce phytoestrogène[5].

Notes[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d (en) Keiler; Zierau; Kretzschmar, « Hop Extracts and Hop Substances in Treatment of Menopausal Complaints », Planta Med 2013; 79(07): 576-579, vol. 79, no 07,‎ 2013, p. 576-567 (lien DOI?, lire en ligne)
  3. (en) Anioł, Mirosław, « Antiproliferative activity and synthesis of 8-prenylnaringenin derivatives by demethylation of 7-O- and 4′-O-substituted isoxanthohumols », Med Chem Res,‎ 7 janvier 2012 (lien DOI?, consulté le 7 avril 2013)
  4. a et b (en) Hajirahimkhan; Dietz; Bolton, « Botanical Modulation of Menopausal Symptoms: Mechanisms of Action? », Planta Med, vol. 79, no 07,‎ 2013, p. 538-553 (lien DOI?, lire en ligne)
  5. a, b, c et d (en) « In vivo estrogenic comparisons of Trifolium pratense (red clover) Humulus lupulus (hops), and the pure compounds isoxanthohumol and 8-prenylnaringenin. »