Stérubine

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Stérubine
Structure de la stérubine (énantiomère S)
Structure de la stérubine (énantiomère S)
Identification
Nom IUPAC (2S)-2-(3,4-dihydroxy-phényl)-5-hydroxy-7-méthoxy-chroman-4-one
Synonymes

S-7-méthoxy-3',4',5-trihydroxyflavanone
S-7-O-méthylériodictyol

No CAS 51857-11-5
PubChem 1268276
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H14O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 302,2788 ± 0,0156 g/mol
C 63,57 %, H 4,67 %, O 31,76 %,
Composés apparentés
Isomère(s) Homoeriodictyol
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La stérubine (S-7-méthoxy-3`,4`,5-trihydroxyflavanone) est une flavanone (C16H14O6) qui a la capacité de masquer l'amertume de composé amer.

Cette flavanone a été identifié dans un extrait des feuilles de l'Herba Santa (Eriodictyon californicum)[2], une plante poussant dans le nord du Mexique et dans l'État de Californie[3].

Dans cette même plante, trois autres flavonoïdes ont été identifiés avec la même capacité à modifier le goût : l'eriodictyol, l'homoeriodictyol et son sel de sodium (homoeriodictyol sodique)[2].

La flavanone est extraite par un solvant non miscible avec l'eau, ensuite les corps gras sont éliminés. L'extrait est éventuellement préépuré sur charbon actif, puis traité avec une solution à base de sodium ionique. Pour finir, le sel de sodium d'homoériodictyol est précipité et purifié par reprécipitation ou cristallisation à température inférieure à 40 °C[4].

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (2005) Evaluation of bitter masking flavanones from Herba Santa (Eriodictyon californicum (H. and A.) Torr., Hydrophyllaceae). J Agric Food Chem. 27;53(15):6061-6. PMID 16028996
  3. (en) Patricia Kaminski and Richard Katz. Yerba Santa Eriodictyon californicum. Flower Essence Society.
  4. (de)/(fr) Ley JP, Reiss I, Blings M, Hoffmann-Lücke P, Herzog J (2004) Technical process for isolating homoeriodictyol. Patent : WO/2004/041804.