Hespérétine

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Hespérétine
Hespérétine
Identification
Nom IUPAC (S)-2,3-dihydro-5,7-
dihydroxy-2-(3-hydroxy-
4-méthoxyphényl)-4H-1-
benzopyran-4-one
No CAS 520-33-2
No EINECS 208-290-2
DrugBank DB01094
PubChem 72281
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H14O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 302,2788 ± 0,0156 g/mol
C 63,57 %, H 4,67 %, O 31,76 %,
Propriétés physiques
fusion 216 à 218 °C[2]
Solubilité faiblement soluble dans l'eau, le benzène, le chloroforme[2],
soluble dans l'éthanol[3] et les solutions alcalines diluées[2]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire −37,6 ° (c = 1,8 M dans l'éthanol à 27 °C)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'hespérétine est un composé organique de la famille des flavanones, un sous-groupe des flavonoïdes. On la trouve dans la nature principalement sous la forme de son hétéroside, l'hespéridine.

Historique[modifier | modifier le code]

L'hespérétine a été isolée pour la première fois en 1928, par hydrolyse de l'hespéridine.

Propriétés[modifier | modifier le code]

L'hespérétine naturelle est chirale. Le pouvoir rotatoire spécifique de la (S)-(−)-hespérétine est de −37,6 ° (c = 1,8 M dans l'éthanol à 27 °C)[2].

Propriétés pharmacologiques[modifier | modifier le code]

L'hespérétine est un puissant antioxydant qui empêche notamment le peroxydation des lipides et peut protéger les cellules nerveuses (neuroprotection (en))[4].

En outre, l'hespérétine et ses métabolites réduisent la teneur en lipides du sang car ils empêcheraient la biosynthèse de cholestérol[5].

Hétérosides[modifier | modifier le code]

Son principal hétéroside est l'hespéridine, son 7-O-rutinoside, présent dans les fruits du genre Citrus, et utilisée pour ses propriétés pharmacologiques. L'hespérétine est un produit de la métabolisation de l'hespéridine.

L'hespérétine a aussi un 7-néohespéridoside, la neohespéridine, et l'hespérétine 7-rhamnoside, qui est présent dans Cordia obliqua[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d et e (en) The Merck Index, Whitehouse Station, New Jersey, USA, Merck & Co.,‎ 1996, 12e éd..
  3. Datenblatt des Herstellers Alexis Biochemicals, 2. Juni 2008.
  4. J. Cho (2006): Antioxidant and neuroprotective effects of hesperidin and its aglycone hesperetin. In: Arch. Pharm. Res. Bd. 29, S. 699, PMID 16964766.
  5. H. K. Kim, et al. (2003): Lipid-lowering efficacy of hesperetin metabolites in high-cholesterol fed rats. In: Clin. Chim. Acta. Bd. 327, S. 129, DOI:10.1016/S0009-8981(02)00344-3.
  6. Hesperetin 7-rhamnoside from Cordia obliqua. J.S. Chauhan, S.K. Srivastava and M. Sultan, Phytochemistry, Volume 17, Issue 2, 1978, Page 334