Ériodictyol

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Eriodictyol
Structure de l'ériodictyol.
Structure de l'ériodictyol.
Identification
Nom IUPAC (2S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-chromanone
Synonymes

ériodictiol
3',4',5,7-tétrahydroxyflavanone

No CAS 552-58-9
No EINECS 209-016-4
PubChem 440735
FEMA 4715
SMILES
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C15H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 288,2522 ± 0,0146 g/mol
C 62,5 %, H 4,2 %, O 33,3 %,
Propriétés physiques
fusion 257 °C[2]
Solubilité Eau froide 0,07 g·l-1,
eau chaude 0,2 g·l-1[2]
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'ériodictyol est une flavanone (une sous classe de flavonoïdes) extraite des feuilles de l'Herba Santa (Eriodictyon californicum)[3], une plante poussant dans le nord du Mexique et dans l'État de Californie[4].

Masqueur[modifier | modifier le code]

La capacité de l'ériodictyol de réduire l'amertume de composé amer été mis en évidence par Symrise une entreprise de l'aromatique alimentaire. Dans cette même plante, 3 autres flavonoïdes ont été identifiés avec la même capacité à modifier le goût : la stérubine, l'homoériodictyol et l'Homoeriodictyol sodique[3].

L'ériodictyol a obtenu le statut Fema GRAS (numéro 4715) publié dans l'édition 25[5] et peut donc être utilisé dans les aliments en tant qu'arôme[6].

L'ériodictyol dosé à 20 ppm réduit de 40 à 60 % la perception amère d'une solution contenant 0,5 g·l-1 de caféine[7]. Il est habituellement utilisé autour de 20 ppm et à un niveau maximum de 100 pm pour la plupart des catégories alimentaire concernées et typiquement 50 ppm avec un maximum de 250 ppm pour les Chewing gum[5].

Autre source[modifier | modifier le code]

L'ériodictyol a aussi été identifié dans d'autre végétaux comme le Millettia duchesnei[8] et l'Eupatorium arnottianum[9].

Un de ses hétéroside a été identifié dans l'églantier (Rosa canina)[10].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) SH Yalkowsky, Y He (2003) Handbook of Aqueous Solubility Data, Eriodytol. CRC Press, p993 (ISBN 0849315328)
  3. a et b (en) Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (2005) Evaluation of bitter masking flavanones from Herba Santa (Eriodictyon californicum (H. and A.) Torr., Hydrophyllaceae). J Agric Food Chem. 27;53(15):6061-6. PMID 16028996
  4. (en) Patricia Kaminski and Richard Katz. Yerba Santa Eriodictyon californicum. Flower Essence Society.
  5. a et b (en) R.L. SMITH, S.M. COHEN, S. FUKUSHIMA, N.J. GOODERHAM, S.S. HECHT, L.J. MARNETT, P.S. PORTOGHESE, I.M.C.M. RIETJENS, AND W.J. WADDELL GRAS Flavoring Substances 25, FEMA 4667-4727 sur [1]
  6. (en) KRAMMER, G., LEY, J. & al. UTILISATION DE 4-HYDROXYDIHYDROCHALCONES ET DE LEURS SELS POUR ACCROÎTRE UNE IMPRESSION DE SUCROSITÉ Patent EP 1 998 636 B1, 19/05/2010
  7. (en) Jakob P. Ley. Masking Bitter Taste by Molecules. Chemosensory Perception, Volume 1, Number 1, 58-77, DOI:10.1007/s12078-008-9008-2
  8. (en) F Ngandeu, M Bezabih, D Ngamga, AT Tchinda, BT Ngadjui, BM Abegaz, H Dufat, F Tillequin (2007) Rotenoid derivatives and other constituents of the twigs of Millettia duchesnei. Phytochemistry. 2007 Jul 17. PMID 17640692
  9. (en) M Clavin, S Gorzalczany, A Macho, E Muñoz, G Ferraro, C Acevedo, V Martino (2007). Anti-inflammatory activity of flavonoids from Eupatorium arnottianum. J Ethnopharmacol. 2007 Jul 25;112(3):585-9. PMID 17570627
  10. (en) E Hvattum (2002). Determination of phenolic compounds in rose hip (Rosa canina) using liquid chromatography coupled to electrospray ionisation tandem mass spectrometry and diode-array detection. Rapid Commun Mass Spectrom. 2002;16(7):655-62. PMID 11921243

Article connexe[modifier | modifier le code]