Homoériodictyol

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homoériodictyol
  Structure de l'homoériodictyol.
Homoeriodictyol structure-3D.png
Structure de l'homoériodictyol.
Identification
Nom IUPAC (2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-4-chromanone
Synonymes

(S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-4-benzopyrone
ériodictyonone
3`-méthoxy-4`,5,7-trihydroxyflavanone

No CAS 446-71-9
No EINECS 207-173-3
PubChem 73635
FEMA 4228">4228]
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H14O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 302,2788 ± 0,0156 g/mol
C 63,57 %, H 4,67 %, O 31,76 %,
Propriétés physiques
fusion 225 °C
Composés apparentés
Isomère(s) Stérubine
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'homoériodictyol est une flavanone extraite des feuilles de l'Herba Santa (Eriodictyon californicum)[2], une plante poussant dans le nord du Mexique et dans l'État de Californie[3].

Propriétés[modifier | modifier le code]

L'homoériodictyol est l'une des quatre flavanones, trouvée dans cette plante, avec la capacité de réduire l'amertume de composés amer : l'ériodictyol, la stérubine, l'homoériodictyol et son sel de sodium (homoériodictyol sodique)[2].

L'homoériodictyol sodique est celle qui est la plus active, en réduisant de 10 à 40 % l'amertume de la salicyline, l'amarogentine, le paracétamol et la quinine. Cependant aucune réduction d'amertume n'a été détecté en présence des émulsions acide d'acide linoléique[2]. Cette flavanone est un agent (arôme) masquant potentiel dans les applications alimentaires ou pharmaceutiques. Elle a déjà obtenue le statut Fema GRAS (numéro 4228) en 2005 et peut donc déjà être utilisée dans les aliments en tant qu'arôme naturel[4].

Des études structurelles basées sur l'ériodictyol et l'homoériodictyol, ont permis de trouver un dérivé de la vanilline avec des propriété masquante similaire, l'acide 2,4-dihydroxybenzoïque vanillylamide. À 0,1 g·l-1, ce composé réduit de 30 % la perception amer d'une solution contenant 0,5 g·l-1 de caféine[5].

Extraction[modifier | modifier le code]

La flavanone est extraite par un solvant non miscible dans l'eau, ensuite les corps gras sont éliminés, l'extrait est purifié sur charbon actif, puis traité avec une solution à base de sodium ionique, et enfin précipité et purifié par cristallisation[6].

Utilisation[modifier | modifier le code]

L'extrait de l'Herba Santa est utilisé dans l'alimentation[7] :

  • Boissons alcoolisées: 3487 ppm
  • Autre boissons : 2162 ppm
  • Aliments cuits : maximum 250 ppm
  • Aliments congelés : 50200 ppm

L'homoériodictyol est habituellement utilisé autour de 100 à 200 ppm et à un niveau maximum de 100 à 800 ppm suivant la catégorie alimentaire concernée[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c (en) Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (2005) Evaluation of bitter masking flavanones from Herba Santa (Eriodictyon californicum (H. and A.) Torr., Hydrophyllaceae). Journal of agricultural and food chemistry. 27;53(15):6061-6. PMID 16028996
  3. (en) Patricia Kaminski and Richard Katz. Yerba Santa Eriodictyon californicum. Flower Essence Society.
  4. a et b (en) Smith RL, Cohen SM, Doull J, Feron VJ, Goodman JI, Marnett LJ, Portoghese PS, Waddell WJ, Wagner BM and Adams TB (2005) GRAS Flavoring Substances #22. Food Technology 59 (8), 24-62.
  5. (en) Ley JP, Blings M, Paetz S, Krammer GE, Bertram HJ (2006) New bitter-masking compounds: hydroxylated benzoic acid amides of aromatic amines as structural analogues of homoeriodictyol. Journal of agricultural and food chemistry. 1;54(22):8574-9. PMID 17061836
  6. (en) Ley JP, Reiss I, Blings M, Hoffmann-Lücke P, Herzog J (2004) Technical process for isolating homoeriodictyol. Patent : WO/2004/041804.
  7. (en) GA Burdock (2005). Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients. Fifth Edition. CRC Press. (ISBN 0849330343) p1910-1911

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Article connexe[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]