1,1-dichloroéthène

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1,1-dichloroéthène
1,1-dichloroéthène
1,1-dichloroéthène
Identification
Nom IUPAC 1,1-dichloroéthène
Synonymes

1,1-dichloroéthylène
1,1-DCE
chlorure de vinylidène
dichlorure de vinylidène

No CAS 75-35-4
No EINECS 200-864-0
PubChem 6366
SMILES
InChI
Apparence Liquide incolore à jaunâtre, à l'odeur douce[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C2H2Cl2  [Isomères]
Masse molaire[2] 96,943 ± 0,006 g/mol
C 24,78 %, H 2,08 %, Cl 73,14 %,
Propriétés physiques
fusion −122 °C[1]
ébullition 32 °C[1]
Solubilité 2,5 g·l-1 (eau, 20 °C)
Masse volumique 1, 25 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 530 °C[1]
Point d’éclair 25 °C, coupelle fermée[1]
Limites d’explosivité dans l’air 6,5 Vol.-% 260 g·m-3
15 Vol.-% 600 g·m-3
Pression de vapeur saturante 660 mbar à 20 °C
954 mbar à 30 °C
1 900 mbar à 50 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Nocif
Xn
Extrêmement inflammable
F+



Transport
339
   1303   
Écotoxicologie
DL50 194 mg·kg-1 (souris, oral)[3]
LogP 2,13[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,1-dichloroéthène, appelé couramment 1,1-dichloroéthylène ou 1,1-DCE, est un composé organochloré de formule C2H2Cl2 qui réagit violemment en diverses circonstances.

Il est la matière première de la fabrication du polychlorure de vinylidène (PVDC), plus connu sous la marque Saran.

Propriétés[modifier | modifier le code]

D'après[1].
Le 1,1-dichloroéthène se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaunâtre, très volatil, à l'odeur douce. Plus dense que l'eau, il y est peu soluble, mais est très soluble dans les solvants organiques (éthanol, éther diéthylique, acétone, benzène, chloroforme). Il est extrêmement inflammable, et forme avec l'air un mélange explosif. Il se décompose lorsqu'il est chauffé, et dégage alors notamment du chlorure d'hydrogène et du phosgène. Il tend aussi à se polymériser spontanément. Non stabilisé, il peut se polymériser spontanément dans une réaction violente avec risque d'explosion. Les polymères formés (contenant par exemple des fonctions peroxyde) peuvent exploser lors d'un impact. Le 1,1-dichloroéthène peut exploser s'il rentre en contact avec le chlorotrifluoroéthylène à chaud, l'ozone, les peroxydes, les hydroxydes de métaux alcalins en présence d'oxygène. Il réagit de façon dangereuse avec les métaux alcalins, l'hydroxyde de potassium, l'air (formation de peroxydes), les agents oxydants, les amides, l'acide chlorosulfurique et l'acide sulfurique fumant.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le 1,1-dichloroéthène peut être produit par déhydrochloration du 1,1,1-trichloroéthane ou du 1,1,2-trichloroéthane, par action de l'hydroxyde de potassium :

Synthèse du 1,1-dichloroéthène

On préfèrera en général utiliser le second, qui est un sous-produit non voulu de la synthèse de 1,1,1-trichloroéthane ou du 1,2-dichloroéthane.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le 1,1-dichloroéthène est principalement utilisé comme comonomère dans la polymérisation du chlorure de vinyle, de l'acrylonitrile et des acrylates. Il est aussi utilisé dans l'industrie des semi-conducteurs pour faire croitre des couches minces de dioxyde de silicium de haute pureté.

Chlorure de polyvinylidène[modifier | modifier le code]

Comme de nombreux autres alcènes, le 1,1-dichloroéthène peut être polymérisé pour former du chlorure de polyvinylidène. Un produit très utilisé, un film plastique, le Saran est fait à partir de ce polymère. Au cours des années 1990, des recherches auraient suggéré que, comme de nombreux composés carbonés chlorés, le Saran pouvait être un danger pour la santé, en particulier via la nourriture chauffée à son contact dans les fours à micro-ondes. Depuis 2004, les films plastiques alimentaires ont changé de composé et utilisent désormais un dérivé du polyéthylène.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i Entrée de « 1,1-Dichloroethylene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13/11/2010 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) British Journal of Cancer, vol. 37, p. 411, 1978. PMID

Voir aussi[modifier | modifier le code]