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	azithromycine
Informations générales
Princeps	Azadose (France); Azithromed (Belgique); Azithromicin (Suisse); Azitro (Suisse); Azyter (France); Ordipha (France); Zithromax (France, Suisse); Zitromax (Belgique);
Classe	Anti-infectieux systémiques, macrolides, ATC code J01FA10
Forme	comprimé pelliculé à 250, 500 et 600 mg, poudre pour préparation de solution buvable à 40 mg·ml-1 et à 200 mg/5 ml, poudre granulée en sachets de 100 et 300 mg, collyre à 15 mg·g-1, poudre pour préparation de solution injectable IV à 500 mg/10 ml
Administration	per os, collyre en gouttes, perfusion IV
Sels	dihydrate
Laboratoire	3DDD, Acino Pharma AG, Actavis, Apotex, Arrow, Biogaran, Cristers, Dominion Pharmacal, European Generics (EG), Evolugen, KRKA, Mepha Pharma AG, Mylan, Pfizer (GenMed), Pharmascience Inc., Pharmel Inc., PHR Lab, Qualimed, Ranbaxy, Ratiopharm, Sandoz, Spirig HealthCare AG, Sterimax, Teva, Thea, Tonipharm, Zentiva, Zydus
Identification
No CAS	83905-01-5
No ECHA	100.126.551
Code ATC	S01AA26 et J01FA10
DrugBank	DB00207
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	Azithromycine
Identification
Nom UICPA	9-désoxy-9a-aza-9a-méthyl-9a-homoérythromycine A
No CAS	83905-01-5
No ECHA	100.126.551
Code ATC	J01FA10; S01AA26
DrugBank	DB00207
PubChem	447043
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C38H72N2O12 [Isomères];
Masse molaire	748,984 5 ± 0,039 4 g/mol ; C 60,94 %, H 9,69 %, N 3,74 %, O 25,63 %,
pKa	8,74 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion	113 à 115 °C
Solubilité	Peu sol. dans l'eau.
Précautions
Directive 67/548/EEC
	; Xn ; Phrases R : 42/43, ; Phrases S : 22, 24/25, 37,
Écotoxicologie
DL50	3 000 mg·kg-1 souris oral
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	hépatique
Considérations thérapeutiques
Grossesse	catégorie B (USA) ; B1 (Australie)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Version du 1 juin 2020 à 15:04

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L'azithromycine est un antibiotique de la famille des macrolides de la sous-classe des azalides. L'azithromycine est dérivée de l'érythromycine par addition d'un atome d'azote dans le cycle lactone de l'érythromycine A, rendant ainsi cet anneau lactone un anneau à 15 atomes. L'azithromycine est utilisée pour le traitement des infections des voies respiratoires, de celles des tissus mous et des infections génito-urinaires.

Étymologie

Le nom de l'azithromycine est dérivé du substituant azane et de érythromycine. Son nom chimique exact est 2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-13-[(2,6-didésoxy-3-C-méthyl-3-O-méthyl-a-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-éthyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptaméthyl-11-[[3,4,6-tridésoxy-3-(diméthylamino)-b-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-1-oxa-6-azacyclopentadécan-15-one.

Historique

L'azithromycine a été découverte en 1980 par une équipe de chercheurs croates : Gabrijela Kobrehel, Gorjana Radobolja-Lazarevski et Zrinka Tamburasev dirigés par le D^r Slobodan Ðokić. Elle a été brevetée en 1981^[2]^,^[3].

Covid-19

En mars 2020, l'annonce par Didier Raoult que l'association de l'hydroxychloroquine et azithromycine permet selon lui de soigner la Covid-19 est suivie d'un emballement médiatique international^[4] (voir l'article Développement et recherche de médicaments contre la Covid-19#Chloroquine et hydroxychloroquine pour plus de détails).

Le service CheckNews de Libération a expliqué le 15 avril qu'aucune étude scientifique n'avait encore étayé les affirmations virales selon lesquelles l’azithromycine (utilisée seule) ou d'autres antibiotiques de la famille des macrolides avaient un effet. Selon Alexandre Bleibtreu, infectiologue au groupe hospitalier de la Pitié-Salpêtrière - Charles-Foix « On ne sait pas grand-chose sur l’efficacité de l’azithromycine sur le virus. On sait juste que cet antibiotique est utilisé pour des pathologies respiratoires pour son caractère anti-infectieux et anti-inflammatoire. Il n’y a aucune donnée scientifique qui montre que l’utiliser ait un intérêt pour un patient Covid, un effet sur le virus, ou que ça permette d’éviter des formes graves de la maladie. Donc les gens qui disent sur les réseaux sociaux qu’on a trouvé un traitement, c’est de la rumeur, voire de la fausse information. »^[5].

Néanmoins l'action de l'azithromycine serait susceptible de réduire les conséquences d’un orage de cytokine au vu de son effet sur les exacerbations de la fibrose idiopathique pulmonaire.^[6].

Formes commercialisées

L'azithromycine est en général administrée sous forme de comprimés ou de suspensions orales. Elle est également disponible sous forme d'injection intraveineuse et plus récemment sous forme de collyre. La molécule est commercialisée sous le nom de Zithromax par le laboratoire Pfizer, Ordipha par le laboratoire Tonipharm et sous le nom d'Azyter par le laboratoire Théa pour la forme collyre, sous le nom de Unizitro par les laboratoires marocain Afric Phar et portugais Tecnimede. En Belgique, elle est disponible comme médicament générique produit par Apotex, Eurogenerics, Sandoz et Teva^[7]. En Algérie, elle est produite par Pfizer sous le nom de Zithromax, par Saidal sous le nom de Azimycine et par El Kendi sous le nom de Zetron.

Usage spécifique en ophthalmologie:

L'azithromycine par son spectre d'activité unique a vu son usage étendu à la voie topique ophtalmique à partir du milieu des années 2000. Elle s'est révélée comme une arme essentielle dans le traitement du trachome qui reste la principale cause de cécité dans les pays sous-développés^[8].

Effets secondaires

Effets cutanéo-muqueux et allergiques :
éruptions cutanées, photo-sensibilité (réaction cutanée lors d'une exposition au soleil ou aux UV), douleurs au niveau des articulations, urticaire, démangeaisons, rarement œdème de Quincke, Réactions allergiques généralisées. De rares cas de réactions cutanées sévères ont été rapportés ;
effets digestifs :
nausées, vomissements, digestion difficile, diarrhée (rarement sévère), douleurs abdominales, pancréatite (affection du pancréas). De rares cas d'inflammation de l'intestin avec douleurs et diarrhées ont été rapportés ;
effets hépatiques :
augmentation des enzymes du foie réversible à l'arrêt du traitement; de rares atteintes hépatiques sévères pouvant rarement mettre en jeu la vie du patient ont été observées, sans lien certain avec la prise de ce médicament. Des cas isolés d'hépatites cholestatique (affection du foie caractérisée par de la fièvre et des douleurs) ont été rapportées ;
effets neurologiques :
sensations vertigineuses ; rares cas de convulsions ;
effets sanguins :
cas isolés de taux anormalement bas des plaquettes ;
effets psychiatriques :
rares cas de comportement agressif, nervosité, agitation et anxiété ;
effets génitaux :
inflammation du vagin ;
effets auditifs :
rares cas de troubles de l'audition avec sifflements, bourdonnements ou surdité ;
effets généraux :
infections dues à certains champignons microscopiques ;
effets cardiaques : il existe un risque faible mais augmenté de torsades de pointe^[9], comme pour les autres macrolides^[10]. Cela entraîne une augmentation faible du risque de mortalité cardiaque durant le traitement^[11] mais qui n'est pas toujours retrouvé, en particulier chez le jeune ou l'adulte^[12].

Divers

La posologie, contrairement aux règles communes de l'antibiothérapie, peut être courte (par exemple 3 jours), ce qui s'explique par les propriétés pharmacocinétiques particulières de l'azithromycine et le maintien de l'activité, dans ces indications, plusieurs jours après la dernière prise. Les formes retard ont une posologie en une seule prise (Zithromax Uno)^[13]

L'azithromycine fait partie de la liste modèle des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en août 2019)^[14].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Gabrijela Kobrehel et Slobodan Djokic, « 11-Methyl-11-aza-4-O-cladinosyl-6-O-desoaminy-15-ethyl-7,13,14-trihydroxy-3,5,7,9,12,14-hexamethyloxacyclopentadecane-2-one and derivatives thereof », (en) Brevet U.S. 4,517,359 14 mai 1985, demandé le 22 septembre 1981.
↑ (en) Gabrijela Kobrehel Gordana Radobolja, Zrinka Tamburasev et Slobodan Djokic, « 11-Aza-10-deozo-10-dihydroerythromycin A and derivatives thereof as well as a process for their preparation », (en) Brevet U.S. 4,328,334 2 octobre 1984, demandé le 28 mars 1980.
↑ (en) Yves SciamaApr. 9 et 2020, « Is France’s president fueling the hype over an unproven coronavirus treatment? », sur Science, 9 avril 2020 (consulté le 16 mai 2020)
↑ Vincent Coquaz, « L'antibiotique azithromycine est-il vraiment efficace contre le Covid, comme l'affirme cette publication virale ? », sur Libération.fr, 15 avril 2020 (consulté le 19 avril 2020)
↑ Kodai Kawamura, « Azithromycin for idiopathic acute exacerbation of idiopathic pulmonary fibrosis: a retrospective single-center study », sur https://bmcpulmmed.biomedcentral.com/, 19 juin 2017
↑ Azithromycine, Centre Belge d'Information Pharmacotherapeutique
↑ Br J Ophthalmol. 2010 Feb;94(2):157-60. "Mass treatment of trachoma with azithromycin 1.5% eye drops in the Republic of Cameroon: feasibility, tolerance and effectiveness." Huguet P, et al.
↑ (en) Poluzzi E, Raschke R, Moretti U, De Ponti F, « Drug-induced torsades de pointes: data mining of the public version of the FDA Adverse Event Reporting System (AERS) » Pharmacoepidemiol Drug Saf. 2009;18:512-518.
↑ (en) Shaffer D, Singer S, Korvick J, Honig P, « Concomitant risk factors in reports of torsades de pointes associated with macrolide use: review of the United States Food and Drug Administration Adverse Event Reporting System » Clin Infect Dis. 2002;35:197-200.
↑ (en) Ray WA, Murray KT, Hall K et al. « Azithromycin and the risk of cardiovascular death » N Engl J Med. 2012;366:1881-1890.
↑ (en) Svanström H, Pasternak B, Hviid A, « Use of Azithromycin and death from cardiovascular causes » N Engl J Med. 2013;368:1704-1712.
↑ Doc professionnelle (Vidal, Compendium...)
↑ (en) WHO Model List of Essential Medicines, 21th list, août 2019

Liens externes

Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Azithromycine
Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
(de) Page spécifique dans la base de données sur les produits vétérinaires (Veterinärprodukte, Futtermittel & Zusatzstoffe, Suisse)
Page spécifique sur le Vidal.fr

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[usPatent1981-2] (en) Gabrijela Kobrehel et Slobodan Djokic, « 11-Methyl-11-aza-4-O-cladinosyl-6-O-desoaminy-15-ethyl-7,13,14-trihydroxy-3,5,7,9,12,14-hexamethyloxacyclopentadecane-2-one and derivatives thereof », (en) Brevet U.S. 4,517,359 14 mai 1985, demandé le 22 septembre 1981.

[usPatent1980-3] (en) Gabrijela Kobrehel Gordana Radobolja, Zrinka Tamburasev et Slobodan Djokic, « 11-Aza-10-deozo-10-dihydroerythromycin A and derivatives thereof as well as a process for their preparation », (en) Brevet U.S. 4,328,334 2 octobre 1984, demandé le 28 mars 1980.

[4] (en) Yves SciamaApr. 9 et 2020, « Is France’s president fueling the hype over an unproven coronavirus treatment? », sur Science, 9 avril 2020 (consulté le 16 mai 2020)

[5] Vincent Coquaz, « L'antibiotique azithromycine est-il vraiment efficace contre le Covid, comme l'affirme cette publication virale ? », sur Libération.fr, 15 avril 2020 (consulté le 19 avril 2020)

[6] Kodai Kawamura, « Azithromycin for idiopathic acute exacerbation of idiopathic pulmonary fibrosis: a retrospective single-center study », sur https://bmcpulmmed.biomedcentral.com/, 19 juin 2017

[7] Azithromycine, Centre Belge d'Information Pharmacotherapeutique

[8] Br J Ophthalmol. 2010 Feb;94(2):157-60. "Mass treatment of trachoma with azithromycin 1.5% eye drops in the Republic of Cameroon: feasibility, tolerance and effectiveness." Huguet P, et al.

[9] (en) Poluzzi E, Raschke R, Moretti U, De Ponti F, « Drug-induced torsades de pointes: data mining of the public version of the FDA Adverse Event Reporting System (AERS) » Pharmacoepidemiol Drug Saf. 2009;18:512-518.

[10] (en) Shaffer D, Singer S, Korvick J, Honig P, « Concomitant risk factors in reports of torsades de pointes associated with macrolide use: review of the United States Food and Drug Administration Adverse Event Reporting System » Clin Infect Dis. 2002;35:197-200.

[11] (en) Ray WA, Murray KT, Hall K et al. « Azithromycin and the risk of cardiovascular death » N Engl J Med. 2012;366:1881-1890.

[12] (en) Svanström H, Pasternak B, Hviid A, « Use of Azithromycin and death from cardiovascular causes » N Engl J Med. 2013;368:1704-1712.

[13] Doc professionnelle (Vidal, Compendium...)

[14] (en) WHO Model List of Essential Medicines, 21th list, août 2019

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 Le service ''[[Vérification des faits|CheckNews]]'' de [[Libération (journal)|Libération]] a expliqué le 15 avril qu'aucune étude scientifique n'avait encore étayé les affirmations virales selon lesquelles l’azithromycine (utilisée seule) ou d'autres antibiotiques de la famille des macrolides avaient un effet. Selon Alexandre Bleibtreu, [[Infectiologie|infectiologue]] au [[groupe hospitalier de la Pitié-Salpêtrière - Charles-Foix]] {{cita|On ne sait pas grand-chose sur l’efficacité de l’azithromycine sur le virus. On sait juste que cet [[antibiotique]] est utilisé pour des pathologies respiratoires pour son caractère [[anti-infectieux]] et [[anti-inflammatoire]]. Il n’y a aucune donnée scientifique qui montre que l’utiliser ait un intérêt pour un patient Covid, un effet sur le virus, ou que ça permette d’éviter des formes graves de la maladie. Donc les gens qui disent sur les réseaux sociaux qu’on a trouvé un traitement, c’est de la rumeur, voire de la fausse information.}}<ref>{{Lien web|langue=fr|nom1=Coquaz|prénom1=Vincent|titre=L'antibiotique azithromycine est-il vraiment efficace contre le Covid, comme l'affirme cette publication virale ?|url=https://www.liberation.fr/checknews/2020/04/15/l-antibiotique-azithromycine-est-il-vraiment-efficace-contre-le-covid-comme-l-affirme-cette-publicat_1785212|site=Libération.fr|date=2020-04-15|consulté le=2020-04-19}}</ref>.
+Néanmoins l'action de l'azithromycine serait susceptible de réduire les conséquences d’un orage de cytokine au vu de son effet sur les exacerbations de la fibrose idiopathique pulmonaire.<ref>{{Lien web|langue=fr|nom1=Kawamura|prénom1=Kodai|titre=Azithromycin for idiopathic acute exacerbation of idiopathic pulmonary fibrosis: a retrospective single-center study|url=https://bmcpulmmed.biomedcentral.com/articles/10.1186/s12890-017-0437-z|site=https://bmcpulmmed.biomedcentral.com/|date=2017-06-19}}</ref>.
 == Formes commercialisées ==