Oxyde de triméthylamine

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Oxyde de triméthylamine
Image illustrative de l’article Oxyde de triméthylamine
Structure de l'oxyde de triméthylamine
Identification
Nom UICPA Oxyde de triméthylamine
Synonymes

TMAO

No CAS 1184-78-7
No ECHA 100.013.341
No CE 214-675-6
PubChem 1145
FEMA 4245
InChI
Apparence solide incolore à jaune, inodore
Propriétés chimiques
Formule brute C3H9NO  [Isomères]
Masse molaire[2] 75,1097 ± 0,0035 g/mol
C 47,97 %, H 12,08 %, N 18,65 %, O 21,3 %,
pKa 4,65[1]
Propriétés physiques
fusion 213 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

[3]L’oxyde de triméthylamine est un composé organique de formule brute N(CH3)3O. Il est une des formes de l'excrétion azotée chez certains animaux.

En médecine[modifier | modifier le code]

La molécule proviendrait du métabolisme de la lécithine (ou phosphatidylcholine) contenue dans les aliments, par le microbiote intestinal[4]. La lécithine se transforme en triméthylamine qui est oxydée par la FMO3 : « flavin containing mono-oxygenase isoform 3 ». La FMO1 intervient également dans une moindre mesure[5]. L'excrétion en est urinaire[6]. L'expression de la FM03 régule le taux de triméthylamine oxydée[5]. L'autre voie de dégradation de la triméthyamine est la déméthylation mais cette voie reste anecdotique chez l'être humain[7].

Le taux d'oxyde de triméthylamine est corrélé avec le risque de survenue de maladies cardio-vasculaires[8],[9]. La molécule stimulerait certains types de macrophages et interviendrait dans la genèse de l'athérome[10]. Ce taux est lui-même modulé par la composition du microbiote intestinal et en particulier par la quantité d'archées[11]. Il peut être aussi atténué par supplementation en DMB (3,3-diméthyl 1-butanol)[12], ce dernier est présent en quantité variée dans certaines huiles, vinaigres et boissons alcoolisées (vin rouge, vinaigre balsamique, huile d'olive..). Le microbiote intestinal responsable de la production de TMA est alimenté par certains composés (carnitine et choline) présent particulièrement dans les viandes rouges, oeufs et produits laitiers[13][14]. Le microbiote intestinale des végétaliens peut ainsi rendre négligeable la formation de TMAO même après une ingestion momentanée de carnitine et de viande rouge[15].

En biologie marine[modifier | modifier le code]

Dans un film documentaire de 2017 [16], le réalisateur japonais Manabu Hirose donne la parole au biologiste marin Paul Yancey à propos de la résistance des animaux marins à la pression de l'eau qui croît avec la profondeur. Paul Yancey[17],[18] explique par une animation graphique que les animaux marins en dessous de 6 500 mètres de profondeur résistent à la pression de l'eau parce qu'ils présentent de l'oxyde de triméthylamine (TMAO pour trimethylamine oxide en anglais) en grande quantité dans leurs corps, qui empêche que leurs protéines soient écrasées par les molécules d'eau plus la pression augmente. Cette pression peut être d'une tonne par centimètre carré à 10 000 mètres de profondeur dans la Fosse des Mariannes où les chercheurs japonais ont découverts des concombres de mer (holoturies) et des amphipodes.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. fiche chemIdplus.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « Organic osmolytes as compatible, metabolic and counteracting cytoprotectants in high osmolarity and other stresses », sur www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed (PMID 16043587)
  4. Tang WHW, Wang Z, Levison BS et al. Intestinal microbial metabolism of phosphatidylcholine and cardiovascular risk, N Engl J Med, 2013;368:1575-1584.
  5. a et b Bennett BJ, de Aguiar Vallim TQ, Wang Z et al. Trimethylamine-N-oxide, a metabolite associated with atherosclerosis, exhibits complex genetic and dietary regulation, Cell Metab, 2013;17:49-60.
  6. Bain MA, Fornasini G, Evans AM, Trimethylamine: metabolic, pharmacokinetic and safety aspects, Curr Drug Metab, 2005;6:227-240.
  7. Al-Waiz M, Mitchell SC, Idle JR, Smith RL, The relative importance of N-oxidation and N-demethylation in the metabolism of trimethylamine in man, Toxicology, 1987;43:117-121.
  8. "Nbci, 2016:Relationship of Serum Trimethylamine N-Oxide (TMAO) Levels with early Atherosclerosis in Humans"
  9. "Athérosclérose: le rôle du microbiome intestinal"
  10. Wang Z, Klipfell E, Bennett BJ et al. Gut flora metabolism of phosphatidylcholine promotes cardiovascular disease, Nature, 2011;472:57-63.
  11. "2014:Archaebiotics: proposed therapeutic use of archaea to prevent trimethylaminuria and cardiovascular disease."
  12. (en) Zeneng Wang, Adam B. Roberts, Jennifer A. Buffa et Bruce S. Levison, « Non-lethal Inhibition of Gut Microbial Trimethylamine Production for the Treatment of Atherosclerosis », Cell, vol. 163, no 7,‎ , p. 1585–1595 (ISSN 0092-8674 et 1097-4172, PMID 26687352, DOI 10.1016/j.cell.2015.11.055, lire en ligne, consulté le 24 juillet 2020)
  13. (en) Zeneng Wang, Adam B. Roberts, Jennifer A. Buffa et Bruce S. Levison, « Non-lethal Inhibition of Gut Microbial Trimethylamine Production for the Treatment of Atherosclerosis », Cell, vol. 163, no 7,‎ , p. 1585–1595 (ISSN 0092-8674 et 1097-4172, PMID 26687352, DOI 10.1016/j.cell.2015.11.055, lire en ligne, consulté le 24 juillet 2020) :

    « Specifically, choline, phosphatidylcholine, and carnitine—trimethylamine (TMA)-containing nutrients abundant in foods such as meat, egg yolks, and high-fat dairy products—serve as dietary precursors for TMA N-oxide (TMAO) generation in mice and humans, a metabolite that accelerates atherosclerosis in animal models. »

  14. Wang Z, Bergeron N, Levison BS et al. Impact of chronic dietary red meat, white meat, or non-meat protein on trimethylamine N-oxide metabolism and renal excretion in healthy men and women, Eur Heart J, 2019;40:583–594
  15. Robert A. Koeth, Zeneng Wang, Bruce S. Levison et Jennifer A. Buffa, « Intestinal microbiota metabolism of L-carnitine, a nutrient in red meat, promotes atherosclerosis », Nature medicine, vol. 19, no 5,‎ , p. 576–585 (ISSN 1078-8956, PMID 23563705, PMCID 3650111, DOI 10.1038/nm.3145, lire en ligne, consulté le 24 juillet 2020) :

    « The formation of TMAO from ingested L-carnitine is negligible in vegans, and fecal microbiota composition associates with plasma TMAO concentrations »

  16. « Abysses - La vie dans les profondeurs extrêmes », sur www.arte.fr,
  17. (en) Paul H. Yancey, « Organic osmolytes as compatible metabolic and counteracting cycloprotectants in high osmolarity and other stresses », The Journal of Experimental Biology, Volume=208,‎ 2005 august, p. 2819-2830 (ISSN 0022-0949, lire en ligne)
  18. PMID

Bibliographie[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]