Triméthylamine

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Triméthylamine
Triméthylamine
Triméthylamine
Identification
Nom UICPA N,N-diméthylméthanamine
Synonymes

triméthylamine

No CAS 75-50-3
No EINECS 200-875-0
FEMA 3241
Apparence gaz comprimé liquéfié incolore, d'odeur caractéristique.
Ou solution incolore dans l'eau, d'odeur âcre (solution aqueuse à 40 %)[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C3H9N  [Isomères]
Masse molaire[3] 59,1103 ± 0,0032 g/mol
C 60,96 %, H 15,35 %, N 23,7 %,
pKa pKb=4,13
Moment dipolaire 0,612 ± 0,003 D [2]
Propriétés physiques
fusion −117 °C (pur)[1],
−3 °C (solution à 40 %)[1]
ébullition °C (pur)[1],
30 °C (solution à 40 %)[1]
Solubilité dans l'eau : très bonne
Masse volumique 0,6 g·cm-3 (liquide pur)[1],

0,9 g·cm-3 (solution à 40 %)[1]

d'auto-inflammation 190 °C[1]
Point d’éclair −7 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,011,6 %vol (pur)[1],
216,6 %vol (solution à 40 %)[1]
Pression de vapeur saturante 187 kPa (pur, 20 °C)[1],

67 kPa (solution à 40 %, 20 °C)[1]

Point critique 40,9 bar, 160,15 °C [5]
Thermochimie
Cp
PCS 2 443,1 kJ·mol-1 (25 °C, gaz)[7]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 7,82 ± 0,06 eV (gaz)[8]
Précautions
SGH[10],[11]
SGH02 : InflammableSGH04 : Gaz sous pressionSGH05 : Corrosif
Danger
H220, H315, H318, H332, H335,

SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif
Danger
H224, H302, H314, H332,
SIMDUT[12]
A : Gaz compriméB1 : Gaz inflammableE : Matière corrosive
A, B1, E,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Extrêmement inflammable
F+



Transport
-
   1083   

-
   1297   
Inhalation Sensation de brûlure. Toux. Maux de tête. Mal de gorge. Respiration difficile. Essoufflement. Symptômes d'effets retardés.
Peau Lors du contact avec le liquide : gelure.
Yeux Rougeur. Douleur. Troubles de la vue.
Écotoxicologie
LogP 0,2 (pur)[1],
-0.3 (solution à 40 %)[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,00011 ppm
haut : 0,87 ppm[13]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La triméthylamine a pour formule C3H9N. Elle est dérivée de l'ammoniac dans lequel trois groupes –CH3 ont remplacé ses trois atomes d'hydrogène.

La triméthylamine est un gaz qui se liquéfie à °C.

Elle dégage une odeur de poisson pourri sous l’action des enzymes et microbes sur les protéines de poisson. Elle est responsable de l’odeur des harengs marinés.

Utilisation[modifier | modifier le code]

La triméthylamine est utilisée comme réactif intermédiaire dans la synthèse de nombreux produits organiques (produits pharmaceutiques, agriculture, colorants, caoutchoucs et produits explosifs ou propulseurs)[14].

En médecine[modifier | modifier le code]

Article détaillé : Triméthylaminurie.

La triméthylaminurie est une maladie génétique, consistant en une concentration trop élevée en cette molécule dans les fluides corporels, secondaire à une mutation sur le gène codant pour une enzyme, la flavine-monooxygénase 3, permettant la dégradation de la molécule en un composé non odorant. La caractéristique principale de la maladie est l'odeur corporelle de poisson.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j, k, l, m, n et o TRIMETHYLAMINE et TRIMETHYLAMINE (solution aqueuse à 40 %), fiches de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultées le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9, LCCN 96051648), p. 2-50
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
  7. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, , 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  9. « triméthylamine » sur ESIS, consulté le 15 février 2009
  10. Numéro index 612-001-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. Numéro index 612-001-01-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  12. « Triméthylamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  13. « Trimethylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  14. lire en ligne

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