Nitrofurantoïne

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Nitrofurantoïne
Image illustrative de l’article Nitrofurantoïne
Structure de la nitrofurantoïne
Identification
Nom UICPA 1-{[(5-nitro-2-furyl)méthylène]amino}
imidazolidine-2,4-dione
No CAS 67-20-9
No ECHA 100.000.587
No CE 200-646-5
No RTECS MU2800000
Code ATC J01XE01
DrugBank DB00698
PubChem 6604200
ChEBI 71415
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H6N4O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 238,157 ± 0,0091 g/mol
C 40,35 %, H 2,54 %, N 23,53 %, O 33,59 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H302, H317, H334, P261, P280, P342+P311,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La nitrofurantoïne est un nitrofurane et un des dérivés de l'hydantoïne utilisé comme antibiotique synthétique à spectre large. Elle est utilisée pour traiter les infections bactériennes de l'appareil urinaire[3], notamment chez la femme enceinte.

La résistance croissante des bactéries aux antibiotiques couramment utilisés tels que les fluoroquinolones et le co-trimoxazole a renforcé l'intérêt porté à la nitrofurantoïne[4],[5].

Divers essais ont été menés pour comparer la nitrofurantoïne aux autres médicaments couramment prescrits et ont montré que cet antibiotique donne des résultats du même niveau pour les infections urinaires non compliquées[6],[3],[7],[8]. De plus, moins de 2 % des souches de la bactérie E.Coli causant les infections urinaires chez la femme sont résistantes à la nitrofurantoïne[9]. C'est la raison pour laquelle elle est recommandée comme traitement de première intention des infections urinaires non compliquées[10].

En raison de sa faible pénétration dans les tissus et de son faible taux sanguin, la nitrofurantoïne n'est pas recommandée pour le traitement de la pyélonéphrite, de la prostatite[11] et des abcès intra-abdominaux[12].

La nitrofurantoïne est un médicament destiné à traiter des infections urinaires qui peut être prescrit aux femmes enceintes[13]. Il n'est plus aujourd'hui le traitement le plus utilisé dans ces situations, remplacé par la fosfomycine-trométamol[14]. D'autres étant par exemple la céfalexine, l'amoxicilline ou le pivmecillinam (en).

La nitrofurantoïne colore les urines en brun, ce qui est sans danger. Les effets secondaires les plus courants sont des nausées, des céphalées et des flatulences. Plus rarement (moins de 1 % des cas), on peut observer, entre autres, les effets secondaires suivants :

Les effets indésirables les plus sérieux, qui sont rares, sont les réactions pulmonaires, l'hépatotoxicité et les neuropathies périphériques.

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[15].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Nitrofurantoin crystalline, consultée le 19 mai 2014.
  3. a et b (en) Kalpana Gupta, Thomas M. Hooton, Pacita L. Roberts et Walter E. Stamm, « Short-Course Nitrofurantoin for the Treatment of Acute Uncomplicated Cystitis in Women », Archives of Internal Medicine, vol. 167, no 20,‎ , p. 2207-2212 (PMID 17998493, DOI 10.1001/archinte.167.20.2207, lire en ligne)
  4. (en) J. Garau, « Other antimicrobials of interest in the era of extended-spectrum β-lactamases: fosfomycin, nitrofurantoin and tigecycline », Clinical Microbiology and Infection, vol. 14, no Supplément s1,‎ , p. 198-202 (PMID 18154548, DOI 10.1111/j.1469-0691.2007.01852.x, lire en ligne)
  5. (en) James A. McKinnell, Nicholas S. Stollenwerk, Chin W. Jung et Loren G. Miller, « Nitrofurantoin Compares Favorably to Recommended Agents as Empirical Treatment of Uncomplicated Urinary Tract Infections in a Decision and Cost Analysis », Mayo Clinic Proceedings, vol. 86, no 6,‎ , p. 480–488 (PMID 21576512, PMCID 3104907, DOI 10.4065/mcp.2010.0800, lire en ligne)
  6. (en) T. C. M. Christiaens, M. De Meyere, G. Verschraegen, W. Peersman, S. Heytens et J. M. De Maeseneer, « Randomised controlled trial of nitrofurantoin versus placebo in the treatment of uncomplicated urinary tract infection in adult women », The British Journal of General Practice : the Journal of the Royal College of General Practitioners, vol. 52, no 482,‎ , p. 729-734 (PMID 12236276, PMCID 1314413)
  7. (en) Abdollah Iravani, Ira Klimberg, Caesar Briefer, Catherine Munera, Steven F. Kowalsky et Roger M. Echols, « A trial comparing low-dose, short-course ciprofloxacin and standard 7 day therapy with co-trimoxazole or nitrofurantoin in the treatment of uncomplicated urinary tract infection », Journal of Antimicrobial Chemotherapy, vol. 43, no Supplément A,‎ , p. 67-75 (PMID 10225575, DOI 10.1093/jac/43.suppl_1.67, lire en ligne)
  8. (en) Gary E. Stein, « Comparison of single-dose fosfomycin and a 7-day course of nitrofurantoin in female patients with uncomplicated urinary tract infection », Clinical Therapeutics, vol. 21, no 11,‎ , p. 1864-1872 (PMID 10890258, DOI 10.1016/S0149-2918(00)86734-X, lire en ligne)
  9. « Recommandations de bonne pratique INFECTIONS URINAIRES AU COURS DE LA GROSSESSE »
  10. (en) Kalpana Gupta, Thomas M. Hooton, Kurt G. Naber, Björn Wullt, Richard Colgan, Loren G. Miller, Gregory J. Moran, Lindsay E. Nicolle, Raul Raz1, Anthony J. Schaeffer et David E. Soper, « International clinical practice guidelines for the treatment of acute uncomplicated cystitis and pyelonephritis in women: A 2010 update by the Infectious Diseases Society of America and the European Society for Microbiology and Infectious Diseases », Clinical Infectious Diseases, vol. 52, no 5,‎ , e103-e120 (PMID 21292654, DOI 10.1093/cid/ciq257, lire en ligne)
  11. (en) Benjamin A. Lipsky, Ivor Byren et Christopher T. Hoey, « Treatment of Bacterial Prostatitis », Clinical Infectious Diseases, vol. 50, no 12,‎ , p. 1641-1652 (PMID 20459324, DOI 10.1086/652861, lire en ligne)
  12. (en) Joseph S. Solomkin, John E. Mazuski, John S. Bradley, Keith A Rodvold, Ellie J.C. Goldstein, Ellen J. Baron, Patrick J. O'Neill, Anthony W. Chow, E. Patchen Dellinger, Soumitra R. Eachempati, Sherwood Gorbach, Mary Hilfiker, Addison K. May, Avery B. Nathens, Robert G. Sawyer et John G. Bartlett, « Diagnosis and Management of Complicated Intra-abdominal Infection in Adults and Children: Guidelines by the Surgical Infection Society and the Infectious Diseases Society of America », Clinical Infectious Diseases, vol. 50, no 2,‎ , p. 133-164 (PMID 20034345, DOI 10.1086/649554, lire en ligne)
  13. (en) Monica Lee, Pina Bozzo, Adrienne Einarson et Gideon Koren, « Urinary tract infections in pregnancy », Canadian Family Physician, vol. 54, no 6,‎ , p. 853-854 (PMID 18556490, PMCID 2426978, lire en ligne)
  14. « Recommandations », sur http://www.infectiologie.com
  15. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013