Alcool isopropylique

Isopropanol
Formule topologique et représentation 3D de l'isopropanol
Identification
Nom UICPA	Propan-2-ol
Synonymes	2-Propanol Alcool isopropylique Diméthylcarbinol Carbinol diméthylique IPA
No CAS	67-63-0
No ECHA	100.000.601
No CE	200-661-7
DrugBank	DB02325
PubChem	3776
FEMA	2929
Apparence	liquide incolore.
Propriétés chimiques
Formule	C3H8O  [Isomères]
Masse molaire	60,095 ± 0,003 3 g/mol C 59,96 %, H 13,42 %, O 26,62 %,
pKa	16,5 (hydrogène du groupe hydroxyle)
Moment dipolaire	1,69 D (gaz)
Propriétés physiques
T° fusion	−88,5 °C
T° ébullition	82,5 °C
Solubilité	> 10 % dans alcool ; 10 % dans éther ; 10 % dans acétone ; Sol dans le benzène
Paramètre de solubilité δ	23,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)
Miscibilité	miscible avec l'eau et la plupart des solvants organiques
Masse volumique	$d_{4}^{20}$ 0,78505 équation : $\rho =1.24/0.27342^{(1+(1-T/508.3)^{0.2353})}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 185,28 à 508,3 K. Valeurs calculées : 0,78149 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 185,28 −87,87 14,547 0,87422 206,81 −66,34 14,27668 0,85797 217,58 −55,57 14,13786 0,84963 228,35 −44,8 13,99645 0,84113 239,12 −34,03 13,8523 0,83247 249,88 −23,27 13,70523 0,82363 260,65 −12,5 13,55503 0,8146 271,42 −1,73 13,40148 0,80538 282,19 9,04 13,24433 0,79593 292,95 19,8 13,0833 0,78625 303,72 30,57 12,91806 0,77632 314,49 41,34 12,74824 0,76612 325,26 52,11 12,57343 0,75561 336,02 62,87 12,39314 0,74478 346,79 73,64 12,20679 0,73358 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 357,56 84,41 12,01371 0,72198 368,32 95,17 11,81308 0,70992 379,09 105,94 11,60395 0,69735 389,86 116,71 11,38511 0,6842 400,63 127,48 11,15507 0,67037 411,39 138,24 10,91191 0,65576 422,16 149,01 10,65315 0,64021 432,93 159,78 10,37543 0,62352 443,7 170,55 10,07403 0,60541 454,46 181,31 9,74199 0,58545 465,23 192,08 9,36834 0,563 476 202,85 8,9339 0,53689 486,77 213,62 8,39938 0,50477 497,53 224,38 7,65539 0,46006 508,3 235,15 4,535 0,27254
T° d'auto-inflammation	456 °C ; 399 °C
Point d’éclair	11,7 °C (coupelle fermée) 23,9 °C (coupelle ouverte) (isopropanol à 91 %)
Limites d’explosivité dans l’air	inférieure : 2,5 % vol, supérieure : 12,0 % vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 4,4 kPa équation : $P_{vs}=exp(76.964+{\frac {-7623.8}{T}}+(-7.4924)\times ln(T)+(5.9436E-18)\times T^{6})$ Pression en pascals et température en kelvins, de 185,28 à 508,3 K. Valeurs calculées : 6 058,1 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 185,28 −87,87 0,037 206,81 −66,34 1,17 217,58 −55,57 4,94 228,35 −44,8 17,96 239,12 −34,03 57,19 249,88 −23,27 162,48 260,65 −12,5 417,9 271,42 −1,73 985,14 282,19 9,04 2 151,03 292,95 19,8 4 389,12 303,72 30,57 8 433,28 314,49 41,34 15 358,44 325,26 52,11 26 661,88 336,02 62,87 44 337,07 346,79 73,64 70 932,46 T (K) T (°C) P (Pa) 357,56 84,41 109 588,7 368,32 95,17 164 049,85 379,09 105,94 238 646,93 389,86 116,71 338 255,04 400,63 127,48 468 227,71 411,39 138,24 634 314,47 422,16 149,01 842 568,81 432,93 159,78 1 099 254,72 443,7 170,55 1 410 759,69 454,46 181,31 1 783 521,71 465,23 192,08 2 223 976,96 476 202,85 2 738 533,44 486,77 213,62 3 333 575,02 497,53 224,38 4 015 498,82 508,3 235,15 4 790 800
Viscosité dynamique	4,564 6×10-3 Pa·s à 0 °C 2,370 3×10-3 Pa·s à 20 °C 1,331 1×10-3 Pa·s à 40 °C
Point critique	235,15 °C, 5,37 MPa, 0,222 l·mol-1
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P}=(723550)+(-8095.0)\times T+(36.662)\times T^{2}+(-6.6395E-2)\times T^{3}+(4.4064E-5)\times T^{4}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 185,28 à 480 K. Valeurs calculées : 157,527 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 185,28 −87,87 111 890 1 862 204 −69,15 110 539 1 839 214 −59,15 111 913 1 862 224 −49,15 114 518 1 906 234 −39,15 118 185 1 967 244 −29,15 122 759 2 043 254 −19,15 128 095 2 132 263 −10,15 133 435 2 220 273 −0,15 139 853 2 327 283 9,85 146 670 2 441 293 19,85 153 781 2 559 303 29,85 161 093 2 681 312 38,85 167 775 2 792 322 48,85 175 247 2 916 332 58,85 182 707 3 040 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 342 68,85 190 103 3 163 352 78,85 197 393 3 285 362 88,85 204 544 3 404 371 97,85 210 846 3 508 381 107,85 217 687 3 622 391 117,85 224 360 3 733 401 127,85 230 873 3 842 411 137,85 237 248 3 948 421 147,85 243 515 4 052 430 156,85 249 097 4 145 440 166,85 255 283 4 248 450 176,85 261 510 4 352 460 186,85 267 852 4 457 470 196,85 274 390 4 566 480 206,85 281 220 4 680 équation : $C_{P}=(25.535)+(2.1203E-1)\times T+(5.3492E-5)\times T^{2}+(-1.4727E-7)\times T^{3}+(4.9406E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K. Valeurs calculées : 89,994 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 100 −173,15 47 131 784 193 −80,15 67 459 1 123 240 −33,15 77 631 1 292 286 12,85 87 436 1 455 333 59,85 97 242 1 618 380 106,85 106 780 1 777 426 152,85 115 809 1 927 473 199,85 124 681 2 075 520 246,85 133 160 2 216 566 292,85 141 048 2 347 613 339,85 148 663 2 474 660 386,85 155 811 2 593 706 432,85 162 341 2 701 753 479,85 168 530 2 804 800 526,85 174 228 2 899 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 846 572,85 179 334 2 984 893 619,85 184 079 3 063 940 666,85 188 362 3 134 986 712,85 192 127 3 197 1 033 759,85 195 564 3 254 1 080 806,85 198 619 3 305 1 126 852,85 201 276 3 349 1 173 899,85 203 693 3 390 1 220 946,85 205 860 3 426 1 266 992,85 207 791 3 458 1 313 1 039,85 209 631 3 488 1 360 1 086,85 211 402 3 518 1 406 1 132,85 213 140 3 547 1 453 1 179,85 214 996 3 578 1 500 1 226,85 217 019 3 611
PCS	−2 005 kJ·mol-1
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,17 ± 0,02 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{8}$ 1,3852 ; ${\textit {n}}_{D}^{15}$ 1,3802 ; ${\textit {n}}_{D}^{20}$ 1,37723 ; ${\textit {n}}_{D}^{25}$ 1,3749
Précautions
SGH
Danger H225, H319 et H336 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
SIMDUT
B2, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 11,7 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
3 1 0
Transport
33    1219    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 1219 : ALCOOL ISOPROPYLIQUE ; ou ISOPROPANOL Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Inhalation	maux de tête, vertige, dépression mentale nausée, vomissement, anesthésie et coma
Peau	Possibilité d'irritation douloureuse et urticante faible risque de réactions cutanées allergiques rares cas de dermatite de contact allergique
Yeux	irritation (sensation de brûlure, rougeurs, larmoiement, voire lésion cornéenne) Possibilité de lésion cornéenne transitoire.
Écotoxicologie
DL50	3 600 mg·kg-1 (souris, oral) 1 509 mg·kg-1 (souris, i.v.) 4 477 mg·kg-1 (souris, i.p.)
CL50	16 000 ppm / 8 h (rat, inhalation)
LogP	0,05
Seuil de l’odorat	bas : 1 ppm haut : 610 ppm
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	3 heures
Composés apparentés
Isomère(s)	propan-1-ol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'alcool isopropylique (aussi connu sous son nom erroné d'isopropanol) est le nom commun pour le propan-2-ol, composé chimique sans couleur et inflammable dont la formule chimique est CH₃CH(OH)-CH₃. C'est l'un des deux isomères du propanol (l'autre étant le propan-1-ol). Il est aussi connu sous son nom abrégé IPA (acronyme de l'anglais IsoPropyl Alcohol). Au laboratoire, on l'appelle souvent « isoprop » ([izopʁɔp]) mais cela reste réservé à un usage trivial et oral du nom.

Production et synthèse

Il est obtenu à partir de la réduction de l'acétone par le tétrahydruroborate de sodium.

Un autre procédé de fabrication consiste en une hydratation indirecte du propylène par l'acide sulfurique à 70 %, suivie d'une hydrolyse qui conduit à l'isopropanol.

Utilisation

Il est utilisé dans une des deux formulations des produits hydro-alcooliques recommandés par l’OMS (la première étant à base d'éthanol) à une concentration de 99.8% et testée par des laboratoires de référence de l’OMS conformément aux normes EN (EN 1500). Les garnitures de stérilisation contiennent typiquement une solution de 72 % d'isopropanol dilué dans l'eau. L'alcool isopropylique est également utilisé comme décapant et dissolvant dans l'industrie. C'est un bon dégraissant. Il est également employé comme additif de l'essence. Il est employé comme désinfectant (surface inerte) et antiseptique (tissu vivant), et est un dissolvant commun. Il est utilisé aussi pour les massages des muscles douloureux : c'est l'alcool à friction. L'isopropanol est aussi utilisé dans les chambres à brouillard, ou chambre de Wilson, expérience surprenante révélant le passage de certaines particules comme les muons. Il peut être aussi utilisé dans les collections animales pour les musées. Les espèces sont conservées dans un bocal avec de l'alcool dilué. L'isopropanol est l'essence utilisée pour les Lampes Berger. L'alcool isopropylique pur (à plus de 99 %) est utilisé en imprimerie (procédé offset). Il permet de réduire la tension superficielle de la solution de mouillage, tout en augmentant sa viscosité. Par souci pour l'environnement, les dosages diminuent, et il est remplacé par des additifs moins nocifs. Les États-Unis n'utilisent plus d'alcool en imprimerie depuis les années 1980. L'isopropanol est enfin utilisé en biologie moléculaire afin d'insolubiliser l'ADN lors de la préparation de celui ci à partir d'extraits cellulaires.

Précaution

L'alcool isopropylique est inflammable et irritant. Il doit être maintenu loin de la chaleur et de toute flamme. Les symptômes de l'empoisonnement à l'isopropanol se traduisent par des maux de tête, vertiges, dépression mentale, nausées, vomissements, narcolepsie et coma. Il est conseillé de l'utiliser dans des endroits bien aérés avec des gants protecteurs.

Annexes

Articles connexes

• Alcools de fusel
• Propanol
• Solvant
• Ievoli Sun
• Isopropylamine

Liens externes

• Fiche toxicologique de l'INRS