Abacavir

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2 comprimés d'Abacavir de 300 mg

Abacavir
Image illustrative de l’article Abacavir
Représentations plane de l'abacavir
Identification
Nom UICPA [(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-ényl]méthanol
Synonymes

ABC

No CAS 136470-78-5
No ECHA 100.149.341
Code ATC J05AF06
DrugBank DB01048
PubChem 441300
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C14H18N6O  [Isomères]
Masse molaire[1] 286,3323 ± 0,014 g/mol
C 58,73 %, H 6,34 %, N 29,35 %, O 5,59 %,
Propriétés physiques
fusion 165 °C
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 83 %
Liaison protéique Proche de 50 %
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 1,54 ± 0,63 heures
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antiviral • Antirétroviral • Inhibiteur nucléosidique de la transcriptase inverse
Voie d’administration Orale
Grossesse Contre-indiquée

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Abacavir
Noms commerciaux Ziagen (Belgique, France, Suisse)
Classe Antiviral
Autres informations Sous classe :

L'abacavir (ABC) est un inhibiteur nucléosidique très puissant de la transcriptase inverse, pour le traitement de l'infection au VIH[2]. L'abacavir est capable de franchir la barrière sang-cerveau. Il est plutôt bien toléré ; le principal effet secondaire est une réaction d'hypersensibilité, qui peut être dangereuse.

Les souches résistantes à la zidovudine ou à la lamivudine sont généralement sensibles à l'abacavir, tandis que celles résistantes à la zidovudine et à la lamivudine ne sont pas très sensibles à l'abacavir. L'abacavir est donné per os et a une grande biodisponibilité (83 %). Il est principalement métabolisé par l'alcool déshydrogénase qui transforme l'alcool primaire en 5' en acide carboxylique ou la glucuronosyltransférase.

Le médicament est commercialisé sous la marque Ziagen (GlaxoSmithKline) et comme association Trizivir (GlaxoSmithKline) et Kivexa (GlaxoSmithKline)[3]. L'abacavir se retrouve également dans une formulation 3 en 1, Triumeq (ViiV Healthcare) qui lui associe la lamivudine et l'inhibiteur d'intégrase dolutégravir.

Effets secondaires[modifier | modifier le code]

Dans 5 à 10 % des cas, survient dans les semaines après l'introduction du médicament un syndrome d'hypersensibilité comportant une fièvre, une éruption cutanée, un essoufflement, des symptômes digestifs, le tout imposant l'arrêt du traitement et totalement réversible alors[4]. Cette réaction semble étroitement en rapport avec la présence de l'allèle HLA-B*5701[5].

Il existe également un risque augmenté de faire un infarctus du myocarde chez les patients traités[6].

Divers[modifier | modifier le code]

L'abacavir fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[7].

Notes et références[modifier | modifier le code]

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • Antiretroviral Therapy-Investigational NRTIs: HIV Clinical Management Vol. 3. Medscape Inc, 1998
  • HIV Insite Antiretroviral Drug Database; UC Regents, 1999

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Abacavir