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Diméthylacétamide

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Diméthylacétamide
Image illustrative de l’article Diméthylacétamide
Structure du diméthylacétamide
Identification
No CAS 127-19-5
No ECHA 100.004.389
No CE 204-826-4
No RTECS AB7700000
PubChem 31374
SMILES
InChI
Apparence Liquide huileux incolore à jaunâtre à l'odeur aminée[1]
Propriétés chimiques
Formule C4H9NO  [Isomères]
Masse molaire[2] 87,120 4 ± 0,004 3 g/mol
C 55,15 %, H 10,41 %, N 16,08 %, O 18,36 %,
Propriétés physiques
T° fusion −20 °C[1]
T° ébullition 165 °C[1]
Solubilité Miscible avec l'eau, le benzène, l'éthanol, l'acétone, l'éther diéthylique, les esters et les cétones[3]
Masse volumique 0,94 g/cm3[1] à 20 °C
T° d'auto-inflammation 400 °C[1]
Point d’éclair 66 °C[1]
Pression de vapeur saturante 200 Pa[1] à 20 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4385[3]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H319, H360D, H312+H332, P201, P302+P352, P305+P351+P338 et P308+P313
NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704.

 
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le diméthylacétamide, ou DMAc, est un composé chimique de formule CH3CON(CH3)2. Il se présente comme un liquide huileux incolore à jaunâtre miscible avec l'eau et à point d'ébullition élevée couramment utilisé comme solvant polaire en synthèse organique. Il est miscible avec la plupart des autres solvants, bien qu'il soit peu soluble dans les hydrocarbures aliphatiques. Il est produit généralement en faisant réagir de l'anhydride acétique (CH3CO)2O ou de l'acide acétique CH3COOH avec de la diméthylamine HN(CH3)2. On peut également l'obtenir par déshydratation du sel d'acide acétique et de diméthylamine[4] :

CH3COOH·HN(CH3)2 ⟶ CH3CON(CH3)2 + H2O.

Il peut également être obtenu en faisant réagir de la diméthylamine HN(CH3)2 avec de l'acétate de méthyle CH3COOCH3 en présence de méthanolate de sodium CH3ONa avec libération de méthanol CH3OH :

  • Production industrielle du diméthylacétamide.
    Production industrielle du diméthylacétamide.

La séparation et la purification du produit sont réalisées à travers une distillation fractionnée dans des colonnes de rectification. Les rendements obtenus atteignent 99 % d'acétate de méthyle converti.

Les réactions chimiques du diméthylacétamide sont typiques des amides N,N-disubstituées. Les acides provoquent l'hydrolyse des liaisons acyle–azote, par exemple pour donner du chlorure de diméthylammonium (CH3)2NH2+Cl− sous l'action de l'acide chlorhydrique HCl :

HCl + H2O + CH3CON(CH3)2 ⟶ CH3COOH + (CH3)2NH2+Cl−

Le diméthylacétamide résiste cependant aux bases, ce qui le rend utile comme solvant pour les réactions faisant intervenir des bases fortes comme l'hydroxyde de sodium NaOH[5].

Le diméthylacétamide est couramment utilisé comme solvant pour les fibres (polyacrylonitrile et élasthanne (Lycra) par exemple) ou dans l'industrie des adhésifs[4]. Il est également utilisé dans la production de médicaments et de plastifiants en tant que milieu réactionnel. Une solution de chlorure de lithium LiCl dans le diméthylacétamide peut dissoudre la cellulose en donnant une véritable dispersion, c'est-à-dire une « vraie » solution, contrairement à la plupart des autres solvants de la cellulose. Pour cette raison, il est utilisé en chromatographie par perméation de gel (en) pour déterminer la distribution de masse molaire d'échantillons de cellulose. Le diméthylacétamide est enfin utilisé comme excipient pour certains médicaments comme le téniposide, le busulfan ou encore l'amsacrine (en).

Comme la plupart des alkylamides simples, le diméthylacétamide présente une faible toxicité aiguë. Une exposition chronique peut induire une hépatotoxicité[6],[7],[8],[9]. À doses élevées (400 mg/kg de masse corporelle par jour), il agit sur le système nerveux central en pouvant provoquer par exemple dépression, hallucination et délire[6],[10],[11]. Il peut être incompatible avec les matériaux en polycarbonate ou en acrylonitrile butadiène styrène (ABS) ; le matériel contenant de tels matériaux, comme les seringues, peut se dissoudre au contact de diméthylacétamide[12].

Notes et références

  1. ↑ a b c d e f g et h Entrée « N,N-Dimethylacetamide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 septembre 2020 (JavaScript nécessaire)
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b et c « Fiche du composé N,N-Dimethylacetamide, anhydrous, 99.8%, packaged under Argon in resealable ChemSeal bottles  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  4. ↑ a et b (en) Carole Le Berre, Philippe Serp, Philippe Kalck et G. Paull Torrence, « Acetic Acid », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ (DOI 10.1002/14356007.a01_045.pub3, lire en ligne)
  5. ↑ (en) S. Zen, E. Kaji, M. Braun et G. Büchi, « Dimethyl Nitrosuccinate », Organic Syntheses, vol. 57,‎ , p. 60 (DOI 10.15227/orgsyn.057.0060, lire en ligne)
  6. ↑ a et b (en) « Occupational Health Guideline for Dimethyl Acetamide » [PDF], sur https://www.cdc.gov/niosh/, NIOSH, (consulté le ).
  7. ↑ (en) Susan L. Baum et Anthony J. Suruda, « Toxic Hepatitis from Dimethylacetamide », International Journal of Occupational and Environmental Health, vol. 3, no 1,‎ , p. 1-4 (PMID 9891094, DOI 10.1179/oeh.1997.3.1.1, lire en ligne)
  8. ↑ (en) C.-Y. Lee, S.-J. Jung, S.-A. Kim, K.-S. Park et B.-G. Ha, « Incidence of dimethylacetamide induced hepatic injury among new employees in a cohort of elastane fibre workers », Occupational & Environmental Medicine, vol. 63, no 10,‎ , p. 688-693 (PMID 16728503, PMCID 2078052, DOI 10.1136/oem.2005.023580, lire en ligne)
  9. ↑ (en) Wei Gong, Xin Liu et Baoli Zhu, « Dimethylacetamide-induced occupational toxic hepatitis with a short term recurrence: a rare case report », Journal of Thoracic Disease, vol. 8, no 6,‎ , E408-E411 (PMID 27293868, PMCID 4885965, DOI 10.21037/jtd.2016.04.44, lire en ligne)
  10. ↑ (en) A. J. Weiss, L. G. Jackson, R. A. Carabasi, E. L. Mancall et J. C. White, « A phase I study of dimethylacetamide », Cancer Chemotherapy Reports, vol. 16,‎ , p. 477-485 (PMID 14005853)
  11. ↑ (en) Arthur J. Weiss, Elliott L. Mancall, John A. Koltes, Joseph C. White et Laird G. Jackson, « Dimethylacetamide: A Hitherto Unrecognized Hallucinogenic Agent », Science, vol. 136, no 3511,‎ , p. 151-152 (PMID 14005854, DOI 10.1126/science.136.3511.151, lire en ligne)
  12. ↑ (en) « FDA warns against using Treanda Injection (solution) with closed system transfer devices, adapters, and syringes containing polycarbonate or acrylonitrile-butadiene-styrene; provides list of compatible devices », sur https://www.fda.gov/, FDA, (consulté le ).
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