Triacrylate de triméthylolpropane

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Triacrylate de triméthylolpropane
Image illustrative de l’article Triacrylate de triméthylolpropane
Structure du triacrylate de triméthylolpropane
Identification
Nom UICPA prop-2-énoate de 2,2-bis(prop-2-énoyloxyméthyl)butyle
No CAS 15625-89-5
No ECHA 100.036.077
No CE 239-701-3
PubChem 27423
ChEBI 35028
SMILES
InChI
Apparence liquide visqueux incolore combustible très peu soluble dans l'eau[1]
Propriétés chimiques
Formule C15H20O6  [Isomères]
Masse molaire[2] 296,315 7 ± 0,015 2 g/mol
C 60,8 %, H 6,8 %, O 32,4 %,
Propriétés physiques
fusion < −20 °C[1]
ébullition > 390 °C[1]
Solubilité 0,5 g/L[1] à 20 °C
Masse volumique 1,1 g/cm3[1] à 25 °C
Point d’éclair 194,5 °C[1]
Pression de vapeur saturante < 0,1 Pa[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H315, H317, H319, H410, P273, P280, P372, P302+P352, P305+P351+P338 et P333+P313
NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704.

 
Transport[1]
   3082   
Écotoxicologie
DL50 5 710 mg/kg[1] (souris, oral)
LogP 2,75[1] (octanol/eau)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le triacrylate de triméthylolpropane est un composé chimique de formule (CH2=CHCOOCH2)3CCH2CH3. C'est l'ester d'acide acrylique CH2=CHCOOH et de triméthylolpropane CH3CH2C(CH2OH)3, un triol. Il se présente sous la forme d'un liquide visqueux incolore combustible difficilement inflammable et très peu soluble dans l'eau. Il est susceptible de polymériser et est de ce fait distribué avec un stabilisant, par exemple le 4-méthoxyphénol (MeHQ) à 600 ppm.

Il peut être obtenu par estérification directe du triméthylolpropane par l'acide acrylique, qui tend à demeurer comme impureté dans le produit final[4].

Le triacrylate de triméthylolpropane est un monomère multifonctionnel ayant une large gamme d'applications industrielles en tant qu'agent de réticulation, diluant réactif et intermédiaire chimique. Il est utilisé dans la production d'encres durcissables aux ultraviolets, de revêtements durcissables par irradiation de faisceau d'électrons, de papier thermique, de durcisseur plastique, de fibres optiques, de vernis acrylate durcis aux UV, etc.[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a b c d e f g h i j et k Entrée « Trimethylolpropane triacrylate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18 avril 2022 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Fiche du composé Trimethylolpropane triacrylate, stabilized  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  4. (en) « Trimethylolpropane triacrylate: Methods of Manufacturing », sur https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/, NIH, National Library of Medicine, (consulté le ).
  5. (en) « Trimethylolpropane triacrylate: Uses », sur https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/, NIH, National Library of Medicine, (consulté le ).