Triméthylolpropane

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Triméthylolpropane
1,1,1-Tris(hydroxymethyl)propane.svg
Structure du triméthylolpropane
Identification
Nom IUPAC 2-éthyl-2-(hydroxyméthyl)propane-1,3-diol
Synonymes

1,1,1-tri(hydroxyméthyl)propane,
hexaglycérol,
étriol,
propylidynetriméthanol

No CAS 77-99-6
No EINECS 201-074-9
PubChem 6510
SMILES
InChI
Apparence solide blanc à l'odeur faible
Propriétés chimiques
Formule brute C6H14O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 134,1736 ± 0,0067 g/mol
C 53,71 %, H 10,52 %, O 35,77 %,
Propriétés physiques
fusion 60 °C[2]
ébullition 295 °C[2]
Masse volumique 1,084 g·cm-3[2] à 20 °C
d'auto-inflammation 375 °C[2]
Point d’éclair 179 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le triméthylolpropane (TMP) est un composé chimique de formule CH3CH2C(CH2OH)3. Il s'agit d'un triol se présentant sous la forme d'un solide blanc faiblement odorant. C'est un précurseur très utilisé en chimie des polymères.

Le triméthylolpropane est fabriqué à travers un processus en deux étapes commençant par la condensation du butanal CH3(CH2)2CHO avec le formaldéhyde HCHO :

CH3CH2CH2CHO + 2 HCHO → CH3CH2C(CH2OH)2CHO.

La seconde étape fait intervenir une réaction de Cannizzaro :

CH3CH2C(CH2OH)2CHO + HCHO + NaOH → CH3CH2C(CH2OH)3 + NaO2CH.

Environ 200 000 tonnes de ce composé sont produits ainsi chaque année.[réf. nécessaire]

Le triméthylolpropane est utilisé principalement comme précurseur de résines alkyde. Les esters acrylés –OCOCH=CH2 et alcoxylés –OR du triméthylolpropane sont utilisés comme monomères multifonctionnels pour produire divers revêtements et peintures.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d et e Entrée de « 1,1,1-Tri(hydroxymethyl)propane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 janvier 2013 (JavaScript nécessaire)