Pyrrole

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Page d'aide sur les redirections Cet article concerne la molécule de pyrrole. Pour la famille des dérivés du pyrrole, voir Azole.
Pyrrole
représentations du pyrrole
représentations du pyrrole
Identification
Nom IUPAC Azole
Synonymes

pyrrole

No CAS 109-97-7
No EINECS 203-724-7
PubChem 8027
FEMA 3386
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C4H5N  [Isomères]
Masse molaire[3] 67,0892 ± 0,0038 g/mol
C 71,61 %, H 7,51 %, N 20,88 %,
pKa 0,4 (PyrH+/PyrH)
16,5 (PyrH/Pyr-)
Moment dipolaire 1,767 ± 0,001 D [1]
Diamètre moléculaire 0,501 nm [2]
Propriétés physiques
fusion -23,4 °C[4]
ébullition 129,7 °C[4]
Solubilité 45 g·l-1 (eau, 25 °C);
Sol. dans l'alcool, l'éther et les acides dilués[4].
Paramètre de solubilité δ 24,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique 0,9698 g·cm-3 (20 °C)[4]
d'auto-inflammation 550 °C
Point d’éclair 39 °C
Limites d’explosivité dans l’air 3,1014,8 %vol
Pression de vapeur saturante 9 hPa20 °C)
Point critique 366,75 °C
6,21·10⁶ Pa[4]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 8,207 ± 0,005 eV (gaz)[6]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} 1,5085 [4]
Précautions
Directive 67/548/EEC



Transport
33/30
   1993   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Écotoxicologie
LogP 0,75 [4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le pyrrole ou azole, de formule brute C4H5N, est un composé hétérocyclique simple et fondamental de la classe des métalloles, constitué d'un cycle aromatique de 5 atomes dont un atome d'azote. Le pyrrole est un composé aromatique qui possède une réactivité différente du benzène. Il est utilisé en tant que réactif ou précurseur en chimie organique. Il fut découvert par Runge dans les huiles empyreumatiques issues de la distillation sèche des os. On peut aussi l'extraire de l'huile animale de Dippel.

Biochimie du noyau pyrrole[modifier | modifier le code]

Les pyrroles sont les composants les plus importants parmi ceux possédant un cycle aromatique. Ils entrent dans la structure des porphyrines telles que l'hème, des chlorines telles que la chlorophylle et du noyau corrine de la vitamine B12.

Aromaticité[modifier | modifier le code]

Le pyrrole est un composé aromatique qui respecte la règle de Hückel. Les électrons délocalisés sont ceux des deux double liaisons ainsi que les deux électrons du doublet libre de l'azote, soit six électrons en tout. Chaque carbone apporte un de ses électrons pi dans la délocalisation et l’azote apporte deux électrons. Les carbones sont hybridés sp². Le pyrrole possède une énergie de résonance de 100 kJ par mole. Cette énergie est inférieure à celle du benzène et du thiophène, mais supérieur à celle du furane[7]. Le pyrrole est un composé moins aromatique que le benzène et le thiophène mais plus aromatique que le furane.

Formes mésomères du pyrrole

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • (fr) R.Milcent, F.Chau Chimie Organique Hétérocyclique, EDP Sciences.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  2. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b, c, d, e, f et g « PYRROLE », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le 14 décembre 2009)
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  6. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
  7. Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • [1] Revue récente de la littérature sur les groupements protecteurs des pyrroles (p. 11531)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Composés structurellement ou chimiquement apparentés :

  • Pyrroles substitués