Caprolactame

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Caprolactame
Caprolactame
Caprolactame
Identification
Nom IUPAC Azacycloheptan-2-one
Synonymes

Hexahydro-2H-azépin-2-one
Lactame aminocaproïque
epsilon-Caprolactame

No CAS 105-60-2
No EINECS 203-313-2
FEMA 4235
Apparence cristaux ou flocons blancs, hygroscopiques[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H11NO  [Isomères]
Masse molaire[2] 113,1576 ± 0,0061 g/mol
C 63,68 %, H 9,8 %, N 12,38 %, O 14,14 %,
Propriétés physiques
fusion 70 °C[1]
ébullition 267 °C[1]
Solubilité 4 560 g·l-1 (eau)
Paramètre de solubilité δ 26,0 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,02 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 375 °C[1]
Point d’éclair 125 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,48 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0,26 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



SIMDUT[6]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A, D2B,
SGH[7]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H315, H319, H332, H335,
Classification du CIRC
Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme[5]
Écotoxicologie
LogP -0,19[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le caprolactame ou plus précisément l'ε-caprolactame est un lactame comprenant sept atomes dans son cycle. Il sert de monomère dans la synthèse du nylon-6.

synthèse[modifier | modifier le code]

On le synthétise majoritairement suivant la séquence ci-dessous qui est un réarrangement de Beckmann:

Beckmann-rearangement.png

Effets[modifier | modifier le code]

Le caprolactame est irritant et toxique par ingestion inhalation, ou absorption à travers la peau. Il est le seul agent classé probablement non-cancérigène pour l'homme par l'OMS (groupe 4).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i CAPROLACTAME, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  5. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  6. « Caprolactame » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  7. Numéro index 613-069-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)