Pinacolone

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Pinacolone
Pinacolone
Identification
Nom IUPAC 3,3-diméthylbutan-2-one
No CAS 75-97-8
No EINECS 200-920-4
No RTECS EL7700000
PubChem 6416
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur de camphre voire de menthe poivrée[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O  [Isomères]
Masse molaire[2] 100,1589 ± 0,0059 g/mol
C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,
Propriétés physiques
fusion -50 °C[1]
ébullition 106 °C[1]
Solubilité 17,7 g·l-1 (eau, 20 °C)[1]
Masse volumique 0,80 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 520 °C[1]
Point d’éclair °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,2 - 8,6 vol.%[1]
Pression de vapeur saturante 32,6 mbar (20 °C)
54,5 mbar (30 °C)
87,8 mbar (40 °C)
137 mbar (50 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 20 }_{ D }  1,396[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1],[3]
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F



Transport
33/30
   1993   
NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704

 
SGH[1],[3]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H225, H302, P210, P240, P301+P312,
Écotoxicologie
DL50 1 625 mg·kg-1 (souris, oral)[4]
900 mg·kg-1 (lapin, oral)[4]
610 mg·kg-1 (rat, oral)[4]
CL50 5 700 mg·m3 (souris, inhalation)[4]
LogP 1,2[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La pinacolone (3,3-diméthylbutan-2-one) est une cétone importante en chimie organique. Découverte en 1866, elle a une odeur rappelant celle de la menthe poivrée. Elle est principalement utilisée pour la synthèse de la triazolylpinacolone, celle du triadimefon, un fongicide et celle de la metribuzine, un herbicide. C'est aussi un intermédiaire dans la synthèse de l'acide pivalique.

Historique[modifier | modifier le code]

La structure de pinacolone a été découverte au XIXe siècle par Charles Friedel.

Synthèse[modifier | modifier le code]

La pinacolone peut être préparée à partir du pinacol par son réarrangement, par exemple en le chauffant en présence d'acide sulfurique[5] :

800px-Pinacol rearragement.png

Sécurité[modifier | modifier le code]

La pinacolone est hautement inflammable (point d'éclair à °C, auto-inflammation à 520 °C[1]) et figure sur substance contrôlées à l'export car pouvant être utilisé pour produire des armes chimiques.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j, k et l Entrée de « 3,3-Dimethyl-2-butanone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 juin 2012 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé 3,3-Dimethyl-2-butanone, consultée le 24 juin 2012.
  4. a, b, c et d Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. Vol. 52(12), Pg. 91, 1987.
  5. G. A. Hill and E. W. Flosdorf (1941). "Pinacolone". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 462.