Réaction de réarrangement

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Les réactions de réarrangement (ou réactions de transposition) forment une classe de réactions organiques dans lesquelles le squelette carboné d'une molécule subit un réarrangement pour donner un isomère de constitution[1]. La plupart du temps, une réaction de réarrangement permet de déplacer un substituant d'un atome à un autre atome de la même molécule. Par exemple, dans la figure ci-dessous, le substituant R se déplace d'un atome de carbone à l'atome de carbone voisin :

Schéma général d'une réaction de réarrangement

Transposition polaire[modifier | modifier le code]

Les transpositions polaires sont provoquées par l'existence d'un excès ou d'un défaut d'électrons sur un atome.

La plupart d'entre elles sont dues à un défaut d'électrons sur un atome de carbone.

Le réarrangement de Baeyer-Villiger est dû à un défaut d'électrons sur un atome d'oxygène.

Le réarrangement de Beckmann est dû à un défaut d'électrons sur un atome d'azote.

Réarrangements sigmatropiques[modifier | modifier le code]

Ces transpositions sont liées à des réactions péricycliques, gouvernées par les interactions entre orbitales frontières. Il s'agit de processus concertés, gouvernés par la symétrie des orbitales. Les réarrangements de Claisen, Cope, oxy-Cope et sigmatropiques [1,3] en font partie.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) Jerry March, Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, New-York, Wiley,‎ 1985, 3e éd. (ISBN 978-0-471-85472-2, LCCN 84015311)