Phénytoïne

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Phénytoïne
Phénytoïne
Phénytoïne
Identification
Nom IUPAC 5,5-diphénylimidazolidine-2,4-dione
No CAS 57-41-0
Code ATC N03AB02
N03AB04
N03AB05
DrugBank DB00252
PubChem 1775
Propriétés chimiques
Formule brute C15H12N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 252,268 ± 0,0138 g/mol
C 71,42 %, H 4,79 %, N 11,1 %, O 12,68 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 70-100 % (administration orale)
24,4 % (administration rectale)
Liaison protéique 90 %
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 6–24 heures
Excrétion

biliaire (principale), urinaire

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La phénytoïne est une molécule faisant partie du groupe des hydantoïnes, utilisée en pharmacie principalement comme antiépileptique.

Agissant comme bloqueur des canaux sodiques, elle est efficace dans les crises d'épilepsie généralisées tonico-cloniques ou partielles.

Elle fait aussi partie des antiarythmiques de classe 1b aux côtés notamment de la lidocaïne et est, de façon moins connue, le médicament de choix de l'intoxication aux digitaliques type digoxine.

Elle est responsable de beaucoup d'effets indésirables tels hypertrophie gingivale, anémie, neutropénie, thrombopénie, etc.

L'induction enzymatique des cytochromes P450, principalement 3A4, qu'elle provoque, est responsable de nombreuses interactions médicamenteuses comme l'inactivation des contraceptifs oraux lors d'un traitement concomitant.

La phénytoïne fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[2].

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Phénytoïne

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013