Hydantoïne

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Hydantoïne
Hydantoïne
Identification
Nom IUPAC 2,4-imidazolidinedione
No CAS 461-72-3
No EINECS 207-313-3
PubChem 10006
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H4N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 100,0761 ± 0,0037 g/mol
C 36 %, H 4,03 %, N 27,99 %, O 31,97 %,
Propriétés physiques
fusion 219 à 221 °C
Solubilité 39,7 g·l-1 (eau, 100 °C)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'hydantoïne, connue aussi sous le nom de glycolylurée ou encore 2,4-imidazolidinedione est un composé hétérocyclique saturé dérivé de l'imidazole. Elle comporte deux fonctions lactames (amide cyclique). L'hydantoïne peut être obtenu à partir de l'urée ou de la glycine. Elle peut être vu comme le produit de la double condensation de l'urée et de l'acide glycolique.

Les propriétés de l'hydantoïne sont relativement similaire à celles de l'imidazolidine (le dérivé complètement saturé de l'imidazole), bien que possédant des fonctions carbonyle sur les carbones 2 et 4 du cycle.

On rapporte des cas de syndromes inflammatoires induits par l'hydantoïne (adénopathies, auto-anticorps[2]).

Dérivés[modifier | modifier le code]

On appelle hydantoïnes les dérivés substitués de l'hydantoïne. Ces composés ont des propriétés relativement similaires à celle des imidazolidines, les dérivés saturés des imidazoles. Elles sont utilisées en pharmacie comme antiépileptiques On peut notamment citer parmi les composés pharmaceutiques de type hydantoïne :


Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. La revue du praticien, vol. 58, 15 Nov. 2008, LED et SAPL.