Oxime de milbémycine

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Oxime de milbémycine
Structure de l'oxime de milbémycine
Structure de l'oxime de milbémycine
Identification
No CAS 129496-10-2
PubChem 20056431
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C63H88N2O14
Masse molaire[1] 1 097,3778 ± 0,0612 g/mol
C 68,95 %, H 8,08 %, N 2,55 %, O 20,41 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oxime de milbémycine est un médicament vétérinaire de la famille des milbémycines, un groupe de macrolides apparentés aux avermectines, utilisé comme antiparasitaire à spectre large, notamment comme anthelmintique (vermifuge) et acaricide. Il est commercialisé sous le nom de Vector par le groupe pharmaceutique suisse Novartis.

L'oxime de milbémycine est produit par Streptomyces hygroscopicus aureolacrimosus, sous-espèce d'une bactérie de l'ordre des Actinomycetales. Son mode d'action est semblable à celui de la milbémycine, en augmentant la perméabilité aux ions chlorure des membranes des neurones et des myocytes des invertébrés par liaison aux canaux chlorure (en) activés par le glutamate ou l'acide γ-aminobutyrique (GABA), ce qui conduit à une hyperpolarisation de la membrane plasmique et à un blocage de la transmission de l'influx nerveux et de la contraction musculaire[2],[3].

L'oxime de milbémycine est généralement associé à d'autres antiparasitaires pour en élargir le spectre d'action, par exemple :

  • associé au praziquantel dans le Milbemax ;
  • associé à la lufénurone dans les comprimés aromatisés Sentinel ;
  • associé au spinosad dans le Trifexis.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) A. J. Wolstenholme et A. T. Rogers, « Glutamate-gated chloride channels and the mode of action of the avermectin/milbemycin anthelmintics », Parasitology, vol. 131, no S1,‎ octobre 2005, S85-S95 (lire en ligne) DOI:10.1017/S0031182005008218
  3. (en) R. J. Martin, « An electrophysiological preparation of Ascaris suum pharyngeal muscle reveals a glutamate-gated chloride channel sensitive to the avermectin analogue, milbemycin D », Parasitology, vol. 112, no 02,‎ février 1996, p. 247-252 (lire en ligne) DOI:10.1017/S0031182000084833