Lufénurone

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Lufénurone
Lufenuron 200.svg
Structure de la lufénurone
Identification
Nom IUPAC N-{[2,5-dichloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)phényl]carbamoyl}-2,6-difluorobenzamide
Synonymes

lufénuron,
fluphénacur,
Program,
Sentinel

No CAS 103055-07-8
No EINECS 410-690-9
Code ATC QP53BC01
PubChem 71777
ChEBI 39384
SMILES
InChI
Apparence solide incolore cristallisé
Propriétés chimiques
Formule brute C17H8Cl2F8N2O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 511,15 ± 0,019 g/mol
C 39,95 %, H 1,58 %, Cl 13,87 %, F 29,73 %, N 5,48 %, O 9,39 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC[2],[3]
Irritant
Xi
Dangereux pour l’environnement
N



Transport[2]
90
   3077   
SGH[2],[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H317, H410, P273, P280, P501,
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Inhibiteurs de la synthèse de la chitine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La lufénurone (DCI) est un composé qui appartient à la famille des benzoylurées. La substance active lufénurone du médicament vétérinaire appartient au groupe des inhibiteurs du développement des insectes (IDI). Elle inhibe la synthèse de la chitine et est utilisée pour détruire les larves d'insectes et certains champignons.

Présentation[modifier | modifier le code]

En médecine vétérinaire, elle est utilisée essentiellement contre les puces chez le chien et le chat, et, en association avec d'autres molécules, comme antiparasitaire à large spectre. Elle s'est également avérée être efficace contre les dermatophytes. Elle se présente sous la forme d'un solide incolore cristallisé très lipophile possédant un centre chiral, mais c'est le racémique qui est utilisé dans les formulations commerciales. Il en existe quatre formes distinctes :

Ce composé est insoluble dans l'eau mais soluble dans le méthanol, le dichlorométhane, le toluène et les xylènes. Il est rapidement absorbé par administration orale ou injection intraveineuse et se fixe dans les tissus adipeux. Il est ensuite progressivement libéré dans le sang et est peu métabolisé avant d'être éliminé dans les matières fécales. Il agit en étant absorbé par les puces femelles en même temps que le sang de leur hôte, et se retrouve dans les œufs et les larves, où il bloque la synthèse de la chitine, et donc le développement de la puce.

Contre-indications[modifier | modifier le code]

L'excipient polyvinylpyrrolidone (povidone) du médicament Program (Novartis) provoque chez le chien une puissante libération d'histamine qui peut entraîner une réaction grave[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c Entrée de « N-(2,5-Dichloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)-phenylaminocarbonyl)-2,6-difluorobenzamide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 31 août 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Lufenuron, consultée le 31 août 2013.
  4. [PDF] Notice du Program 40, via AFMPS