N-Méthylformamide

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
(Redirigé depuis N-méthylformamide)
Aller à : navigation, rechercher
N-Méthylformamide
NMFresonanceStr's.png
Mésomérie du N-méthylformamide
Identification
Nom IUPAC N-méthylformamide
Synonymes

monométhylformamide

No CAS 123-39-7
No EINECS 204-624-6
PubChem 31254
ChEBI 7438
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore faiblement volatil
Propriétés chimiques
Formule brute C2H5NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 59,0672 ± 0,0025 g/mol
C 40,67 %, H 8,53 %, N 23,71 %, O 27,09 %,
Propriétés physiques
fusion -3,2 °C[2]
ébullition 199-201 °C[2]
Paramètre de solubilité δ 31,1 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,003 g·cm-3[2] à 20 °C
d'auto-inflammation 425 °C[2]
Point d’éclair 111 °C[2]
Limites d’explosivité dans l’air 3,8 % vol. à 17,8 % vol[2].
Pression de vapeur saturante 20 Pa[2] à 20 °C
141 Pa à 40 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Toxique
T



SGH[2]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H312, H360, P201, P280, P308+P313,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le N-méthylformamide (NMF) est un composé organique de formule chimique HCONHCH3. Il s'agit d'un liquide incolore et quasiment inodore totalement soluble dans l'eau. Il est utilisé essentiellement comme réactif dans diverses synthèses organiques avec quelques applications comme solvant polaire[4].

Le N-méthylformamide est étroitement apparenté aux autres formamides, notamment le formamide HCONH2 et le diméthylformamide (DMF) HCON(CH3)2, mais sa production et son utilisation sont nettement moins importantes ; le diméthylformamide est ainsi utilisé comme solvant préférentiellement au N-méthylformamide en raison de sa plus grande stabilité.

Le N-méthylformamide est généralement produit en faisant réagir de la méthylamine avec du formiate de méthyle :

CH3NH2 + HCOOCH3 → CH3NHCHO + CH3OH.

Une alternative moins courante consiste en la transamidation du formamide sur la méthylamine :

CH3NH2 + HCONH2 → CH3NHCHO + NH3.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h et i Entrée de « N-Methylformamide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 novembre 2012 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. (en) Hansjörg Bipp, Heinz Kieczka, « Formamides », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 15 juin 2000 (lire en ligne) DOI:10.1002/14356007.a12_001