Formamide

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Formamide
Formamide
Identification
Nom IUPAC Formamide
Synonymes

méthanamide
Carbamaldéhyde

No CAS 75-12-7
No EINECS 200-842-0
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, hygroscopique, visqueux[1].
Propriétés chimiques
Formule brute CH3NO  [Isomères]
Masse molaire[4] 45,0406 ± 0,0015 g/mol
C 26,67 %, H 6,71 %, N 31,1 %, O 35,52 %,
pKa 0,3
Moment dipolaire 3,73 ± 0,07 D [2]
Diamètre moléculaire 0,431 nm [3]
Propriétés physiques
fusion 2,5 °C[1]
ébullition (décomposition) : 210 °C[1]
Solubilité dans l'eau : très bonne[1],
bonne dans l'éthanol
peu soluble dans les solvants polaires.
Paramètre de solubilité δ 39,3 MPa1/2 (25 °C)[5];
17,9 cal1/2·cm-3/2[6]
Masse volumique 1,1334 g·cm-3 [7]
d'auto-inflammation >500 °C[1]
Point d’éclair 154 °C (coupelle ouverte)[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : environ 2 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,16 ± 0,06 eV (gaz)[10]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,446 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T



NFPA 704

Symbole NFPA 704

-
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le formamide est un amide provenant de l'acide formique. À température ambiante, il se présente comme un liquide incolore proche de la consistance de la glycérine. C'est un solvant hygroscopique et un réducteur d'odeur proche de celle de l'ammoniac. Il peut se transformer en acide cyanhydrique s'il est soumis à des températures supérieures à 90 °C. À des températures supérieures à 200 °C, le formamide se transforme en acide cyanhydrique, ammoniac, monoxyde de carbone et eau.

Données physiques complémentaires[modifier | modifier le code]

densité de vapeur: 1,55 (air = 1)
pression de vaporisation: 0,08 mmHg (11 Pa) à 20 °C
point éclair: 154 °C
pKa: 23,5

Production[modifier | modifier le code]

La réaction entre l'acide formique et l'ammoniac produit du formiate d'ammonium, lequel peut conduire sous l'action de la chaleur au formamide :

HCOOH + NH3 → HCOONH4
HCOONH4 → HCONH2 + H2O

Utilisations[modifier | modifier le code]

Le formamide est utilisé dans les applications suivantes:

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f et g FORMAMIDE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  6. (en) Șerban Moldoveanu, Sample preparation in chromatography, Elsevier,‎ 2002, 930 p. (ISBN 0444503943), p. 258
  7. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill,‎ 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289
  8. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8, 0-88415-858-6 et 0-88415-859-4)
  10. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205