Muscone

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Muscone
Muscone
Identification
Nom IUPAC (R)-3-méthylcyclopentadecanone
Synonymes
  • 3-méthyl-1-cyclopentadecanone
  • Muskone
  • Méthylexaltone
No CAS 541-91-3
No EINECS 208-795-8
PubChem 7160826
FEMA 3434
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C16H30O  [Isomères]
Masse molaire[1] 238,4088 ± 0,0152 g/mol
C 80,61 %, H 12,68 %, O 6,71 %,
Propriétés physiques
fusion −15 °C
ébullition 329 °C[2]
Solubilité Peu soluble dans l'eau.
Miscible dans l'éthanol.
Masse volumique 0,9221 g·cm-3
Écotoxicologie
DL50 >5 mg·kg-1 (Rats, oral)[2]
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La muscone ou 3-méthyl-cyclopentadécanone C16H30O possède une structure similaire à la civettone. Elle a une odeur dite "musquée" ou "muscs blancs", par opposition au musc naturel, dont l'odeur est dite "animale" ou "animalisée".

C'est un macrocycle constitué de 15 atomes de carbone, possédant une fonction cétone et un carbone chiral en position 3 substitué par un groupement méthyle. Sa forme (–)-énantiomère est le principal constituant du musc naturel secrété par une glande des Moschidae (cerfs et chevrotains porte-musc). C'est un solide cristallin incolore ou blanc.

La muscone utilisée dans les parfums, pour donner une odeur musquée, est un mélange racémique obtenu par synthèse à partir du diacétyldodécane ou à partir du citronellal.

MusconeViaRCM.png

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) ChemIDplus, « Muscone - RN: 541-91-3 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23/07/2008)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]