Civettone
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| Civettone | |
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| Identification | |
| Nom IUPAC | (9-Z)-cycloheptadéca-9-énone |
| Synonymes |
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| No CAS | |
| No EINECS | 2 EC |
| PubChem | |
| FEMA | |
| SMILES |
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| Apparence | Liquide huileux ou pâte marron |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C17H30O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 250,4195 ± 0,016 g/mol C 81,54 %, H 12,08 %, O 6,39 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 32,5 °C[2] |
| T° ébullition | 343 °C[2] |
| Solubilité | Peu soluble dans l'eau. Soluble dans l'éthanol. |
| Masse volumique | 0,917 g·cm-3 (33 °C) |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | Muscone |
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La civettone (ou civétone) est un composé chimique odorant des Viverridae comme les civettes, les genettes, les linsangs et les mangoustes. Cette substance, rappelant le musc, est importante en parfumerie notamment car elle souligne les autres odeurs et favorise leur fixation.
Sommaire |
Produit d'origine animale [modifier]
Ce composé se retrouve dans une sécrétion des glandes périnéales qui s'accumule sous forme de pâte grise[3] dans une double poche. Située entre l'anus et les organes génitaux ces poches s'ouvrent largement vers l'extérieur[4], ce liquide est à l'origine épais et gluant. L'odeur varie en fonction des espèces. De nos jours ce composé est obtenu par synthèse même si, en Inde, la sécrétion de l'espèce la Civette indienne est toujours utilisée pour parfumer le tabac[5].
Intérêt de l'homme [modifier]
Les effets de cette substance sont connus depuis l'antiquité, la bible révèle que le roi Salomon l'importait d'Afrique orientale[réf. nécessaire].
Chimie de synthèse [modifier]
La molécule de civettone, identifiée par Lavoslav Ružička, présente un cycle de dix-sept atomes de carbone (macrocycle) ce qui est chose rare. Elle ne forme pas un cercle parfait. La civettone est très peu soluble dans l'eau mais est soluble dans l'alcool.
Les espèces chimiques nécessaires à la synthèse de la civettone se trouvent dans l'huile de palme[6].
Elle est utilisée dans l'industrie des cosmétiques : parfums, savons…
Notes et références [modifier]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) ChemIDplus, « Civetone - RN: 542-46-1 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 06/01/2009.
- Buffon dans HISTOIRE NATURELLE, GÉNÉRALE ET PARTICULIÉRE, AVEC LA DESCRIPTION DU CABINET DU ROI. Tome Neuvième. p. 309 site Extrait du Mémoire de M. Pagès, Médecin du Roi à Saint-Domingue, daté du Cap, le 6 septembre 1759.
- (en)Perineal Gland Marking by Free-Ranging African Civets, Civettictis civetta, R. M. Randall, Journal of Mammalogy, vol. 60, no 3 (août 1979), p. 622-627.
- (en)« Husbandry and management of the Small Indian Civet Viverricula indica[PDF] » (Archive • Wikiwix • Que faire ?). Consulté le 2013-04-01, M. BALAKRISHNAN* et M.B. SREEDEVI.
- (en) « Synthesis of civetone from palm oil products », Journal of the American Oil Chemists' Society, Springer Berlin / Heidelberg, vol. 71, no 8, Août 1994, p. 911–913 (ISSN 0003-021X (Print) 1558-9331 (Online)).
Voir aussi [modifier]
Articles connexes [modifier]
Liens externes [modifier]
- 9-Cycloheptadecen-1-one, (Z)- suyr National Institute of Standards and Technology (NIST)
