Hexafluorophosphate de (cyclopentadiényl)ruthénium tris(acétonitrile)

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Hexafluorophosphate de (cyclopentadiényl)ruthénium tris(acétonitrile)
Image illustrative de l’article Hexafluorophosphate de (cyclopentadiényl)ruthénium tris(acétonitrile)
Structure de l'hexafluorophosphate de (cyclopentadiényl)ruthénium(II) tris(acétonitrile)
Identification
No CAS 80049-61-2
No ECHA 100.152.130
No CE 623-452-6
PubChem 11080566
SMILES
InChI
Apparence solide brun-jaune[1]
Propriétés chimiques
Formule C11H14F6N3PRu
Masse molaire[2] 434,28 ± 0,03 g/mol
C 30,42 %, H 3,25 %, F 26,25 %, N 9,68 %, P 7,13 %, Ru 23,27 %,
Propriétés physiques
Solubilité légèrement soluble dans l'eau[1]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P280, P312, P302+P352, P304+P340, P332+P313 et P337+P313
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.

 

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'hexafluorophosphate de (cyclopentadiényl)ruthénium tris(acétonitrile) est un sel de complexe organoruthénium (en) et d'hexafluorophosphate, de formule chimique [(η5-C5H5)Ru(CH3CN)3]+[PF6]. Il s'agit d'un solide brun-jaune, soluble dans les solvants organiques polaires, dont la molécule adopte une géométrie en tabouret de piano.

On l'utilise en chimie de coordination comme source de cations CpRu+[3]. En synthèse organique, c'est un catalyseur homogène permettant la formation de liaisons C–C et favorisant les cycloadditions[4].

On le prépare en deux étapes à partir du dimère de dichlorure de (benzène)ruthénium [(η6-C6H6)RuCl(µ-Cl)]2. Tout d'abord, le groupe cyclopentadiényle est mis en place à partir de (cyclopentadiényl)thallium (en) [(η5-C5H5)Tl]n[3] :

[(η6-C6H6)RuCl(µ-Cl)]2 + 2 (η5-C5H5)Tl (en) + 2 NH4PF6 ⟶ 2 [(η5-C5H5)Ru(η6-C6H6)]PF6 + 2 TlCl (en) + 2 NH4Cl.

Le ligand benzénique est ensuite déplacé de manière photochimique par trois équivalents d'acétonitrile CH3CN :

[(η5-C5H5)Ru(η6-C6H6)]PF6 + 3 CH3CN[(η5-C5H5)Ru(CH3CN)3]PF6 + C6H6.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a b c et d « Fiche du composé Tris(acetonitrile)cyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b (en) Thomas P. Gill et Kent R. Mann, « Photochemical properties of the cyclopentadienyl(η6-benzene)ruthenium(II) cation. The synthesis and reactions of a synthetically useful intermediate: the cyclopentadienyltris(acetonitrile)ruthenium(II) cation », Organometallics, vol. 1, no 3,‎ , p. 485-488 (DOI 10.1021/om00063a014, lire en ligne)
  4. (en) Barry M. Trost, F. Dean Toste et Anthony B. Pinkerton, « Non-Metathesis Ruthenium-Catalyzed C−C Bond Formation », Chemical Reviews, vol. 101, no 7,‎ , p. 2067-2096 (PMID 11710241, DOI 10.1021/cr000666b, lire en ligne)