Règle de Zaïtsev

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La règle de Zaïtsev (parfois écrit Saytzeff ou Saytsev) a été établie par le chimiste russe Aleksandr Mikhaïlovitch Zaïtsev. Selon elle, lors d'une réaction d'élimination sur un halogénoalcane ou sur un alcool, l'alcène le plus stable est le produit favorisé (et donc le produit majoritaire). La double liaison est nécessairement créée à partir de l'atome de carbone porteur du groupement éliminé. Le carbone en alpha qui a le plus de chance de « gagner » la double liaison et de s'hybrider sp2 est celui qui est le plus substitué, et donc le moins hydrogéné.

Cette règle n'est pas valide si l'alcène produit est substitué plusieurs fois ou si un phénomène de résonance est possible.

Si deux options se présentent, celle qui suit la loi de Saytzev est appelée Zaïtsev, l'autre est appelée produit Hoffman.

Illustration regle de zaitsev.JPG