2-chlorophénol

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2-chlorophénol
2-chlorophénol
Identification
Nom IUPAC 2-chlorophénol
Synonymes

2-hydroxychlorobenzène
o-chlorophénol

No CAS 95-57-8
No EINECS 202-433-2
PubChem 7245
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H5ClO  [Isomères]
Masse molaire[3] 128,556 ± 0,007 g/mol
C 56,06 %, H 3,92 %, Cl 27,58 %, O 12,45 %,
pKa 8,56[2]
Propriétés physiques
fusion 9,8 °C[4].
ébullition 174 °C[5]
Solubilité 28,5 g·l-1 (eau, 20 °C)[5]
Masse volumique 1,2573 g·cm-3 à 25 °C[6].
d'auto-inflammation 550 °C[5]
Point d’éclair 85 °C[5]
Pression de vapeur saturante 1,32 mbar à 12 °C
2,3 mbar à 20 °C
4,0 mbar à 30 °C
15,0 mbar à 50 °C[5]
Thermochimie
Δfus 12,523 kJ·mol-1 à 9,85 °C[4]
Δvap 52,4 kJ·mol-1 à 24,14 °C[7].
Cp 188,7 J·mol-1·K-1 à 8,85 °C[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N



Transport
60
   2021   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[9]
B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B3, D1A, D2A, E,
SGH[10]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H302, H312, H332, H411,
Écotoxicologie
DL50 345 mg·kg-1 (souris, oral)
40 mg·kg-1 (rat, oral)[2]
LogP 2,15[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-chlorophénol est un chlorophénol de formule brute C6H5Cl1O1. C'est un polluant des milieux aquatiques et un agent de désinfection.

Propriété physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Ce composé forme des azéotropes avec le toluène, l'acétophénone, le 2-bromotoluène, l'octan-2-ol et l'octan-2-one.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

La voie de synthèse la plus utilisée est la chloration directe du phénol fondu avec du chlore gazeux[11]. Cette réaction donne des ortho- et para-chlorophénols dans un ratio qui dépend de la température. La formation du 2-chlorophénol est favorisée à haute température et dans un solvant aprotique non-polaire tel l'hexane, le tétrachlorure de carbone ou le dichloroéthane.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b o - CHLOROPHENOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a et b (en) « 2-Chlorophenol » sur ChemIDplus, consulté le 24 février 2009
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b et c « 2-Chlorophenol », sur http://www.nist.gov/ (consulté le 24 février 2009)
  5. a, b, c, d et e Entrée de « 2-Chlorophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 février 2009 (JavaScript nécessaire)
  6. (en) W. F. Anzilotti et B. Columba Curran, « Electric Moments of Ortho-substituted Phenols and Anisoles. I. Halogen Derivatives », Journal of the American Society, vol. 65, no 4,‎ avril 1943, p. 607-611 (ISSN 0002-7863)
  7. (en) Sergey P. Verevkin, Vladimir N. Emel'yanenko et Andreas Klamt, « Thermochemistry of Chlorobenzenes and Chlorophenols: Ambient Temperature Vapor Pressures and Enthalpies of Phase Transitions », Journal of Chemical and Engineering Data, vol. 52, no 2,‎ 30 décembre 2007, p. 499-510 (ISSN 0021-9568)
  8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  9. « Chlorophénol (ortho-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  10. Numéro index 604-008-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. François Muller, Liliane Caillard, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Chlorophenols, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,‎ 2002