« 4-Méthylimidazole » : différence entre les versions

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Il peut également se former par [[fermentation]].
Il peut également se former par [[fermentation]].


== Nature cancérogène des méthylimidazoles ==
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Il a été cité en 2012 comme étant [[cancérigène]]<ref>Agence France-Presse, ''[http://www.cyberpresse.ca/vivre/sante/201203/09/01-4504058-coca-et-pepsi-baissent-le-taux-dun-colorant-juge-cancerigene-en-californie.php Coca et Pepsi baissent le taux d'un colorant jugé cancérigène en Californie]'', Washington.</ref>.

La présence de 4-MEI dans les colorants caramel est soupçonnée depuis les années 1970 d'être [[cancérogène]], typiquement à des concentrations comprises entre {{unité|50 et 700|[[Partie par million|ppm]]}}<ref name="OMS">
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Article
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</ref>.


== Notes et références ==
== Notes et références ==

Version du 10 mars 2012 à 08:17

4-méthylimidazole
Identification
Nom UICPA 5-méthyl-1H-imidazole
No CAS 822-36-6
No ECHA 100.011.361
No CE 212-497-3
No RTECS NI7350000
PubChem 13195
SMILES
InChI
Apparence poudre jaune[1]
Propriétés chimiques
Formule C4H6N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 82,103 8 ± 0,004 g/mol
C 58,51 %, H 7,37 %, N 34,12 %,
Propriétés physiques
T° fusion 46-48 °C[1]
T° ébullition 263 °C[1]
Point d’éclair 157 °C[1]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace Modèle:GroupeEspace
Précautions
SGH[3]
SGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H302, H312, H314, P280, P310 et P305+P351+P338
Transport[1]
   3263   
Écotoxicologie
DL50 751 mg·kg-1[1] (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 4-méthylimidazole, couramment abrégé 4-MEI, est un composé chimique hétérocyclique de formule CH3–C3H3N2.

Il peut se former lors du brunissement de certains aliments par réaction de Maillard entre glucides et composés aminés, en particulier lors du rôtissage. On le trouve également dans le caramel colorant, issu de procédés à base d'ammoniaque NH4OH, de sulfite d'ammonium (NH4)2SO3 et de différents peptides, largement utilisé pour colorer un très grand nombre d'aliments, notamment des boissons.

Il peut également se former par fermentation.

Nature cancérogène des méthylimidazoles

La présence de 4-MEI dans les colorants caramel est soupçonnée depuis les années 1970 d'être cancérogène, typiquement à des concentrations comprises entre 50 et 700 ppm[4]. Les bières brunes et les grandes marques de colas peuvent en contenir plus de 100 μg dans une ration de 340 ml[5].

À très fortes doses — 360 mg·kg-1 de masse corporelle — le 4-méthylimidazole provoque des convulsions chez les lapins, les souris et les poules, et a été la cause très probable des intoxications aiguës observées dans le bétail nourri avec suppléments alimentaires aux sucres ammoniaqués dans les années 1960[4], tandis qu'il n'aurait aucun effet nocif aux doses trouvées dans les colorants caramel[4], et aurait même un effet anticancéreux selon une autre étude[6]. Sur la foi de ces études, les colorants caramel ont été considérés comme étant sans danger et l'Union européenne a fixé en 2004 la concentration maximum légale de 4-MEI dans les colorants caramel à 250 mg·kg-1[7].

Cependant, une étude du National Toxicology Program (NTP) a mis en évidence en 2007 que les hautes doses de 4-MEI sont cancérogènes chez les souris et les rates[8]. Des effets semblables ont été observés pour le 2-méthylimidazole, isomère également présent dans les colorants caramel. Il a par ailleurs été avancé que la diminution de l'incidence des tumeurs observée par Chan et al. était due davantage à la perte de poids qu'à un véritable effet anticancéreux[5].

La Californie a inscrit le 4-MEI sur sa liste de cancérogènes probables avec une dose maximale quotidienne de 29 μg[9], ce qui est très inférieur à la dose moyenne absorbée par les consommateurs de colas[5]. Sous la pression de ce précédent, Coca Cola a dû annoncer le 8 mars 2012 réviser sa recette pour réduire le taux de 4-MEI dans ses boissons[10],[11].

Notes et références

  1. ↑ a b c d e f et g Entrée « 4-Methylimidazole » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 mars 2012 (JavaScript nécessaire)
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) Sigma Aldricht « 4(5)-Methylimidazole ».
  4. ↑ a b et c (en) « Toxicological evaluation of some food colours, enzymes, flavour enhancers, thickening agents, and certain food additives », Organisation mondiale de la santé, 1975.
  5. ↑ a b et c (en) « Petition to Bar the Use of Caramel Colorings Produced With Ammonia and Containing the Carcinogens 2-Methylimidazole and 4-Methylimidazole », Michael F. Jacobson, 2011.
  6. ↑ Article | langue = en | nom1 = P.C. Chan, G. D Hills, G.E. Kissling et A Nyska | titre = TOXICITY AND CARCINOGENICITY STUDIES OF 4-METHYLIMIDAZOLE IN F344/N RATS AND B6C3F1 MICE | périodique = Archives of Toxicology | volume = 82 | numéro = 1 | jour = | mois = janvier | année = 2008 | pages = 45-53 | url texte = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2366200/?tool=pmcentrez | consulté le = 9 mars 2012 }} DOI 10.1007/s00204-007-0222-5
  7. ↑ (en) « Scientific opinion on the re-evaluation of caramel colours (E 150 a,b,c,d) as food additives », European Food Safety Authority, 2004.
  8. ↑ (en) « Toxicology and Carcinogenesis Studies of 4-Methylimidazole (CAS No. 822-36-6) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Feed Studies) », National Toxicology Program ,2007.
  9. ↑ (en) « California Proposition 65: Listing of 4-Methylimidazole », The Color House, 14 décembre 2011.
  10. ↑ (fr) « Colorant cancérigène : Coca-Cola obligé de modifier sa recette », Le Monde, 8 mars 2012.
  11. ↑ (fr) Agence France-Presse, Coca et Pepsi baissent le taux d'un colorant jugé cancérigène en Californie, Washington.
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