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Le MSM est trouvé dans de très nombreux organismes vivants (plantes et animaux, inclus les humains) et les produits qui en contiennent beaucoup inclus le [[lait de vache]] (3,3 [[Partie par million|ppm]]) ou le [[café]] (1,6 ppm).
Le MSM est trouvé dans de très nombreux organismes vivants (plantes et animaux, inclus les humains) et les produits qui en contiennent beaucoup inclus le [[lait de vache]] (3,3 [[Partie par million|ppm]]) ou le [[café]] (1,6 ppm).


== Usage comme complément alimentaire ==
== Utilisation comme solvant ==
En raison de sa [[polarité (chimie)| polarité]] et de sa stabilité thermique, le MSM est utilisé industriellement comme [[solvant]] à haute température de substances inorganiques et organiques.
Il est utilisé comme moyen de [[synthèse organique]].
<br>Par exemple, le déplacement de [[chlorure d'aryle|chlorures d'aryle]] par le [[fluorure de potassium]] peut être réalisé dans du MSM fondu<ref>{{cite book |doi=10.1002/047084289X.rd371 |chapter=Dimethyl Sulfone |title=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis |year=2001 |last1=Hareau |first1=Georges |last2=Kocienski |first2=Philip | name-list-format = vanc |isbn=978-0471936237 }}</ref>.


Avec un pKa de 31, il peut être [[déprotonation|déprotoné]] avec de l'[[amidure de sodium]], et la base conjuguée est un ''nucléophile'' efficace.

== Pharmacologie et toxicité ==
La [[DL50]] du MSM est supérieure à 17,5 grammes par kilogramme de poids corporel.
<br>Chez le [[Rat de laboratoire|rat]], aucun événement indésirable n'a été observé après des doses quotidiennes de 2 g de MSM par kg de poids corporel. Dans une étude de suivi de 90 jours, les rats ont reçu des doses quotidiennes de MSM de 1,5 g/kg, et aucun changement n'a été observé en termes de symptômes, de chimie sanguine ou de pathologie macroscopique.<ref>{{cite journal | vauthors = Horváth K, Noker PE, Somfai-Relle S, Glávits R, Financsek I, Schauss AG | title = Toxicity of methylsulfonylmethane in rats | journal = Food and Chemical Toxicology | volume = 40 | issue = 10 | pages = 1459–62 | date = October 2002 | pmid = 12387309 | doi = 10.1016/S0278-6915(02)00086-8 }}</ref>.

Des études de [[résonance magnétique nucléaire]] (RMN) ont démontré que les doses orales de MSM sont absorbées dans le sang et traversent la barrière hémato-encéphalique<ref>{{cite journal | vauthors = Rose SE, Chalk JB, Galloway GJ, Doddrell DM | title = Detection of dimethyl sulfone in the human brain by in vivo proton magnetic resonance spectroscopy | journal = Magnetic Resonance Imaging | volume = 18 | issue = 1 | pages = 95–8 | date = January 2000 | pmid = 10642107 | doi = 10.1016/S0730-725X(99)00110-1 }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Lin A, Nguy CH, Shic F, Ross BD | title = Accumulation of methylsulfonylmethane in the human brain: identification by multinuclear magnetic resonance spectroscopy | journal = Toxicology Letters | volume = 123 | issue = 2–3 | pages = 169–77 | date = September 2001 | pmid = 11641045 | doi = 10.1016/S0378-4274(01)00396-4 }}</ref>.
Une étude RMN a également trouvé des niveaux détectables de MSM normalement présents dans le sang et le [[liquide céphalo-rachidien]], suggérant qu'il provient de l'[[alimentation]], du métabolisme du [[microbiote intestinal]] et du [[métabolisme]] endogène du méthanethiol du corps<ref>{{cite journal | vauthors = Engelke UF, Tangerman A, Willemsen MA, Moskau D, Loss S, Mudd SH, Wevers RA | title = Dimethyl sulfone in human cerebrospinal fluid and blood plasma confirmed by one-dimensional (1)H and two-dimensional (1)H-(13)C NMR | journal = NMR in Biomedicine | volume = 18 | issue = 5 | pages = 331–6 | date = August 2005 | pmid = 15996001 | doi = 10.1002/nbm.966 }}</ref>.

Les essais cliniques publiés sur le MSM n'ont Paz signalé d'effet secondaire grave, mais il n'y a pas de données évaluées par les pairs sur les effets de son utilisation à long terme chez l'homme.

== Usage comme complément alimentaire ==
L'usage thérapeutique du MSM est envisagé à partir de la fin des années 1970, en raison de sa similarité avec le DMSO. Divers brevets déposés par le Dr. Robert Herschler au cours des années 1980 lui attribuent de multiples bénéfices pour la santé, bien que les études scientifiques se bornent alors à lui constater une certaine efficacité comme anti-inflammatoire<ref name=":0" />. Son usage se répand aux États-Unis suite à<!-- ne pas modifier --> la publication de deux livres<ref>{{Lien web|langue=fr|titre=MSM - Sources naturelles, Bienfaits, Mensonges, Avis|url=https://www.passeportsante.net/fr/Solutions/PlantesSupplements/Fiche.aspx?doc=msm_ps|site=https://www.passeportsante.net/|date=2011-12-31|consulté le=2019-01-21}}</ref>, ''The Miracle of MSM: The Natural Solution for Pain'' en 1999<ref>{{Ouvrage|langue=anglais|auteur1=Jacob S|nom2=Lawrence RM|nom3=Zucker M|titre=The Miracle of MSM: The Natural Solution for Pain|passage=|lieu=États-Unis|éditeur=Penguin-Putnam|date=1999|pages totales=|isbn=|lire en ligne=}}</ref>, et ''MSM: The Definitive Guide,'' en 2002<ref>{{Ouvrage|langue=anglais|auteur1=Jacob SW,|nom2=Appleton J|titre=MSM: The Definitive Guide|passage=|lieu=États-Unis|éditeur=Freedom Press|date=2002|pages totales=|isbn=|lire en ligne=}}</ref>. Stanley Jacob, l'auteur, est dépositaire d'un brevet pour l'usage du MSM contre le ronflement. Le marketing entourant le MSM a conduit la [[Food and Drug Administration|FDA]] a avertir que l'agence n'a vu aucune preuve ni d'efficacité, ni d'innocuité du MSM<ref>{{Lien web|titre=Methylsulfonylmethane (MSM)|url=https://www.quackwatch.org/01QuackeryRelatedTopics/DSH/msm.html|site=www.quackwatch.org|consulté le=2019-01-21}}</ref>.
L'usage thérapeutique du MSM est envisagé à partir de la fin des années 1970, en raison de sa similarité avec le DMSO. Divers brevets déposés par le Dr. Robert Herschler au cours des années 1980 lui attribuent de multiples bénéfices pour la santé, bien que les études scientifiques se bornent alors à lui constater une certaine efficacité comme anti-inflammatoire<ref name=":0" />. Son usage se répand aux États-Unis suite à<!-- ne pas modifier --> la publication de deux livres<ref>{{Lien web|langue=fr|titre=MSM - Sources naturelles, Bienfaits, Mensonges, Avis|url=https://www.passeportsante.net/fr/Solutions/PlantesSupplements/Fiche.aspx?doc=msm_ps|site=https://www.passeportsante.net/|date=2011-12-31|consulté le=2019-01-21}}</ref>, ''The Miracle of MSM: The Natural Solution for Pain'' en 1999<ref>{{Ouvrage|langue=anglais|auteur1=Jacob S|nom2=Lawrence RM|nom3=Zucker M|titre=The Miracle of MSM: The Natural Solution for Pain|passage=|lieu=États-Unis|éditeur=Penguin-Putnam|date=1999|pages totales=|isbn=|lire en ligne=}}</ref>, et ''MSM: The Definitive Guide,'' en 2002<ref>{{Ouvrage|langue=anglais|auteur1=Jacob SW,|nom2=Appleton J|titre=MSM: The Definitive Guide|passage=|lieu=États-Unis|éditeur=Freedom Press|date=2002|pages totales=|isbn=|lire en ligne=}}</ref>. Stanley Jacob, l'auteur, est dépositaire d'un brevet pour l'usage du MSM contre le ronflement. Le marketing entourant le MSM a conduit la [[Food and Drug Administration|FDA]] a avertir que l'agence n'a vu aucune preuve ni d'efficacité, ni d'innocuité du MSM<ref>{{Lien web|titre=Methylsulfonylmethane (MSM)|url=https://www.quackwatch.org/01QuackeryRelatedTopics/DSH/msm.html|site=www.quackwatch.org|consulté le=2019-01-21}}</ref>.


Version du 4 mars 2020 à 10:03

Méthyl-sulfonyl-méthane
Image illustrative de l’article Méthyl-sulfonyl-méthane
Identification
Nom UICPA méthyl-sulfonyl-méthane
Synonymes

diméthylsulfone

No CAS 67-71-0
No ECHA 100.000.605
No CE 200-665-9
No RTECS PB2785000
PubChem 6213
SMILES
InChI
Apparence cristal incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule C2H6O2S  [Isomères]
Masse molaire[2] 94,133 ± 0,008 g/mol
C 25,52 %, H 6,42 %, O 33,99 %, S 34,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion 107-110 °C[1]
T° ébullition 238 °C[1],[3]
Solubilité eau : 150 g·l-1[1],[3]
Masse volumique 1,17 g·cm-3[4]
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Écotoxicologie
DL50 5 000 mg·kg-1 (rat, oral)[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le méthyl-sulfonyl-méthane (MSM) ou la diméthylsulfone est un composé organique de la famille des sulfones et un complément alimentaire utilisé comme antalgique pour l'arthrose et plus généralement les douleurs articulaires d'origine inflammatoire[6]. Il est supposé renforcer le collagène qui diminue avec l'âge. Son efficacité n'a pas été démontrée, mais des recherches émergentes semblent indiquer qu'il pourrait être utilisé dans le traitement d'appoint des inflammations osseuses[7]. C'est un composé dérivé du diméthylsulfoxyde, qui lui présente des applications médicales reconnues.

Synthèse et propriétés

Comme toutes les sulfones organiques, la diméthylsulfone est obtenue via l'oxydation de sulfure de diméthyle avec de l'eau oxygénée, H2O2 qui fournit également le produit intermédiaire, diméthylsulfoxyde, DMSO, O=S(CH3)2

Le MSM et le sulfoxyde correspond, le DMSO ont des propriétés physiques très différentes, la diméthylsufone est un solide cristallin incolore à température ambiante (p.f. 109°C) tandis que le DMSO est un liquide (p.f. 19°C) qui un solvant aprotique très polaire, miscible à l'eau et qui est également un bon ligand. La diméthylsulfone est moins réactive que le DMSO car son atome de soufre est déjà dans son plus haut degré d'oxydation (IV). Ainsi, l'oxydation du sulfoxyde produit la sulfone aussi bien au laboratoire que métaboliquement[8].

Le MSM est trouvé dans de très nombreux organismes vivants (plantes et animaux, inclus les humains) et les produits qui en contiennent beaucoup inclus le lait de vache (3,3 ppm) ou le café (1,6 ppm).

Utilisation comme solvant

En raison de sa polarité et de sa stabilité thermique, le MSM est utilisé industriellement comme solvant à haute température de substances inorganiques et organiques. Il est utilisé comme moyen de synthèse organique.
Par exemple, le déplacement de chlorures d'aryle par le fluorure de potassium peut être réalisé dans du MSM fondu[9].

Avec un pKa de 31, il peut être déprotoné avec de l'amidure de sodium, et la base conjuguée est un nucléophile efficace.

Pharmacologie et toxicité

La DL50 du MSM est supérieure à 17,5 grammes par kilogramme de poids corporel.
Chez le rat, aucun événement indésirable n'a été observé après des doses quotidiennes de 2 g de MSM par kg de poids corporel. Dans une étude de suivi de 90 jours, les rats ont reçu des doses quotidiennes de MSM de 1,5 g/kg, et aucun changement n'a été observé en termes de symptômes, de chimie sanguine ou de pathologie macroscopique.[10].

Des études de résonance magnétique nucléaire (RMN) ont démontré que les doses orales de MSM sont absorbées dans le sang et traversent la barrière hémato-encéphalique[11][12]. Une étude RMN a également trouvé des niveaux détectables de MSM normalement présents dans le sang et le liquide céphalo-rachidien, suggérant qu'il provient de l'alimentation, du métabolisme du microbiote intestinal et du métabolisme endogène du méthanethiol du corps[13].

Les essais cliniques publiés sur le MSM n'ont Paz signalé d'effet secondaire grave, mais il n'y a pas de données évaluées par les pairs sur les effets de son utilisation à long terme chez l'homme.

Usage comme complément alimentaire

L'usage thérapeutique du MSM est envisagé à partir de la fin des années 1970, en raison de sa similarité avec le DMSO. Divers brevets déposés par le Dr. Robert Herschler au cours des années 1980 lui attribuent de multiples bénéfices pour la santé, bien que les études scientifiques se bornent alors à lui constater une certaine efficacité comme anti-inflammatoire[7]. Son usage se répand aux États-Unis suite à la publication de deux livres[14], The Miracle of MSM: The Natural Solution for Pain en 1999[15], et MSM: The Definitive Guide, en 2002[16]. Stanley Jacob, l'auteur, est dépositaire d'un brevet pour l'usage du MSM contre le ronflement. Le marketing entourant le MSM a conduit la FDA a avertir que l'agence n'a vu aucune preuve ni d'efficacité, ni d'innocuité du MSM[17].

En 2012, l'EFSA, après avoir examiné les allégations de bénéfices sur la santé à la lumière des études scientifiques publiées, estime qu'aucun bénéfice n'a été prouvé de manière satisfaisante et interdit que les compléments alimentaires au MSM se prévalent d'effets thérapeutiques en Europe[18]. Il reste utilisé en médecine vétérinaire, dans les traitements contre l'arthrite pour les chevaux et les chiens.

Références

  1. ↑ a b c et d Entrée « Dimethylsulfone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 octobre 2016 (JavaScript nécessaire)
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a et b « Fiche Dimethylsulfone », Merck [PDF] (consulté le ).
  4. ↑ (de) « Dimethylsulfon », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le )
  5. ↑ (en) « Méthyl-sulfonyl-méthane », sur ChemIDplus
  6. ↑ « Msm (Methylsulfonylmethane): Uses, Side Effects, Interactions, Dosage, and Warning », sur www.webmd.com (consulté le )
  7. ↑ a et b Matthew Butawan, Rodney L. Benjamin et Richard J. Bloomer, « Methylsulfonylmethane: Applications and Safety of a Novel Dietary Supplement », Nutrients, vol. 9, no 3,‎ (ISSN 2072-6643, PMID 28300758, PMCID PMC5372953, DOI 10.3390/nu9030290, lire en ligne, consulté le )
  8. ↑ X. He, C. M. Slupsky, Metabolic fingerprint of dimethyl sulfone (DMSO2) in microbial-mammalian co-metabolism, Journal of Proteome Research, 2014, vol. 13(12), pp. 5281–5292. DOI 10.1021/pr500629t, PMID 25245235.
  9. ↑ (en) Georges Hareau et Philip Kocienski, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (ISBN 978-0471936237, DOI 10.1002/047084289X.rd371), « Dimethyl Sulfone »
  10. ↑ « Toxicity of methylsulfonylmethane in rats », Food and Chemical Toxicology, vol. 40, no 10,‎ , p. 1459–62 (PMID 12387309, DOI 10.1016/S0278-6915(02)00086-8)
  11. ↑ « Detection of dimethyl sulfone in the human brain by in vivo proton magnetic resonance spectroscopy », Magnetic Resonance Imaging, vol. 18, no 1,‎ , p. 95–8 (PMID 10642107, DOI 10.1016/S0730-725X(99)00110-1)
  12. ↑ « Accumulation of methylsulfonylmethane in the human brain: identification by multinuclear magnetic resonance spectroscopy », Toxicology Letters, vol. 123, nos 2–3,‎ , p. 169–77 (PMID 11641045, DOI 10.1016/S0378-4274(01)00396-4)
  13. ↑ « Dimethyl sulfone in human cerebrospinal fluid and blood plasma confirmed by one-dimensional (1)H and two-dimensional (1)H-(13)C NMR », NMR in Biomedicine, vol. 18, no 5,‎ , p. 331–6 (PMID 15996001, DOI 10.1002/nbm.966)
  14. ↑ « MSM - Sources naturelles, Bienfaits, Mensonges, Avis », sur https://www.passeportsante.net/, (consulté le )
  15. ↑ (en) Jacob S, Lawrence RM et Zucker M, The Miracle of MSM: The Natural Solution for Pain, États-Unis, Penguin-Putnam,
  16. ↑ (en) Jacob SW, et Appleton J, MSM: The Definitive Guide, États-Unis, Freedom Press,
  17. ↑ « Methylsulfonylmethane (MSM) », sur www.quackwatch.org (consulté le )
  18. ↑ « Méthyl sulfonyle méthane (MSM) », sur eurekasante.vidal.fr (consulté le )
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