Vitexine

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Vitexine
Image illustrative de l’article Vitexine
Identification
Nom UICPA 2-(4-hydroxyphényl)-5,7-dihydroxy-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-yl]-4H-chromén-4-one
Synonymes

apigénine-8-C-glucoside

No CAS 3681-93-4
No ECHA 100.020.876
PubChem 5280441
SMILES
InChI
Apparence poudre jaune clair
Propriétés chimiques
Formule brute C21H20O10  [Isomères]
Masse molaire[1] 432,3775 ± 0,0212 g/mol
C 58,33 %, H 4,66 %, O 37 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La vitexine est un composé chimique de la famille des flavones. C'est plus précisément un hétéroside, le 8-C-glucoside d'une flavone, l'apigénine que l'on trouve dans la passiflore, le Vitex agnus-castus (gattilier) et dans les feuilles du bambou Phyllostachys nigra[2]. On la trouve aussi dans le millet perle (Pennisetum glaucum)[3] et la salicaire commune[4].

Métabolisme[modifier | modifier le code]

La vitexine inhibe la thyroperoxydase et peut entraîner un goitre[5],[6]. La vitexine est métabolisée par :

Isomère[modifier | modifier le code]

La vitexine possède un isomère qui ne diffère que par la position du groupe glucide, l'isovitexine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Isolation and purification of four flavone C-glycosides from antioxidant of bamboo leaves by macroporous resin column chromatography and preparative high-performance liquid chromatography
  3. Effect of Processing on Flavonoids in Millet (Pennisetum americanum) Flour
    J.O. AKINGBALA, 1991
  4. Becker H, Scher J.M, Speakman J.B & Zapp J (2005) Bioactivity guided isolation of antimicrobial compounds from Lythrum salicaria. Fitoterapia, 76(6), 580-584 (résumé)
  5. Goitrogens in food and water
    Gaitan E. 1990
  6. Goitre causing compounds found in pearl millet
    Brizer et all 1987