Diosmétine

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Diosmétine
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Identification
Nom UICPA 5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)chromén-4-one
Synonymes

4'-méthoxylutéoline

No CAS 520-34-3
No ECHA 100.007.539
No CE 208-291-8
PubChem 5281612
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C16H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 300,262 9 ± 0,015 4 g/mol
C 64 %, H 4,03 %, O 31,97 %,
Propriétés physiques
fusion 253,5 °C[2]
Écotoxicologie
LogP 3,1[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La diosmétine est une flavone O-méthylée qu'on peut trouver dans la vesce caucasienne[3]. C'est le dérivé 4'-méthoxylé de la lutéoline, et elle est structurellement très proche du chrysoériol (3'-méthoxylutéoline).

Elle a une faible activité agoniste des récepteurs kinase B de la tropomyosine (en) (TrkB)[4].

Hétérosides[modifier | modifier le code]

La diosmétine possède un hétéroside semi-synthétique, la diosmine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) « Diosmétine », sur ChemIDplus, consulté le 12 août 2010
  3. Diosmetin glycosides from caucasian vetch: Isolation and study of biological activity, O. A. Andreeva, M. N. Ivashev, I. I. Ozimina and G. V. Maslikova, 1994
  4. Jang SW, Liu X, Yepes M, Shepherd KR, Miller GW, Liu Y, Wilson WD, Xiao G, Blanchi B, Sun YE, Ye K, « A selective TrkB agonist with potent neurotrophic activities by 7,8-dihydroxyflavone », Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 107, no 6,‎ , p. 2687–92 (PMID 20133810, PMCID 2823863, DOI 10.1073/pnas.0913572107, lire en ligne)