Techtochrysine

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Techtochrysine
Techtochrysine
Identification
Nom IUPAC 5-hydroxy-7-méthoxy-2-phénylchromèn-4-one
No CAS 520-28-5
PubChem 5281954
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H12O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 268,2641 ± 0,0148 g/mol
C 71,64 %, H 4,51 %, O 23,86 %,
Propriétés physiques
fusion 166 à 168 °C [2]
Cristallographie
Système cristallin monoclinique[3]
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/c[3]
Paramètres de maille a = 10,1283 Å

b = 15,2895 Å
c = 8,2154 Å
β = 92,393 °

Z = 4[3]
Volume 1 271 Å [3]
Densité théorique 1,40 g·cm-3 [3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La techtochrysine est un composé de la famille des flavones. C'est plus précisément une flavone O-methylée, que l'on trouve notamment dans la griotte (Prunus cerasus)[4], une plante endémique d'Europe et de l'Asie du Sud-Ouest.

Hétéroside[modifier | modifier le code]

Comme la plupart des flavonoïdes, la techtochrysine est présente dans la nature sous forme d'hétéroside. On peut notamment citer :

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Giuliana Righi, « Convergent synthesis of mosloflavone, negletein and baicalein from crysin », Tetrahedron, vol. 66, no 6,‎ 2010, p. 1294-1298 (DOI 10.1016/j.tet.2009.12.021)
  3. a, b, c, d et e (en) K Chantrapromma, C Pakawatchai, B.W. Skelton, A.H. White et S Worapatamasri, « 5-Hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one (Tectochrysin) and 2,5-Dihydroxy-7-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one: Isolation From Uvaria rufas and X-Ray Structures », Australian Journal of Chemistry, vol. 42, no 12,‎ 1989, p. 2289-2293
  4. Handbook of plant and fungal toxicants By J. P. Felix D'Mello