Lidocaïne

Lidocaïne
Structure de la lidocaïne
Identification
Nom UICPA	2-(diéthylamino)-N-(2,6-diméthylphényl)acétamide
No CAS	137-58-6 73-78-9 (chlorhydrate)
No ECHA	100.004.821
No CE	205-302-8
No RTECS	AN7525000
Code ATC	C01BB01, C05AD01, D04AB01, N01BB02, R02AD02, S01HA07, S02DA01
DrugBank	DB00281
PubChem	3676
ChEBI	6456
SMILES	CCN(CC)CC(=O)Nc1c(C)cccc1C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H22N2O/c1-5-16(6-2)10-13(17)15-14-11(3)8-7-9-12(14)4/h7-9H,5-6,10H2,1-4H3,(H,15,17) Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C14H22N2O/c1-5-16(6-2)10-13(17)15-14-11(3)8-7-9-12(14)4/h7-9H,5-6,10H2,1-4H3,(H,15,17) Std. InChIKey : NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C14H22N2O  [Isomères]
Masse molaire	234,337 3 ± 0,013 4 g/mol C 71,76 %, H 9,46 %, N 11,95 %, O 6,83 %,
pKa	7,8
Précautions
SGH
Attention H302 H302 : Nocif en cas d'ingestion
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	35 % (orale) 3 % (topique)
Métabolisme	Hépatique 90 %, CYP1A2
Demi-vie d’élim.	1,5 à 2 heures
Excrétion	Rénale
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Anesthésique local • Anti-arythmique
Voie d’administration	Infiltration Instillation Intraveineuse Topique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La lidocaïne (DCI) est un anesthésique local et un anti-arythmique de la famille des amino-amides commercialisé sous les nom de Xylocaïne, Versatis 5%, Xylonor.

Propriétés

Molécule ancienne (développée par Nils Löfgren en 1943 et commercialisée dès 1948), la lidocaïne (d'abord appelée « lignocaïne ») est le chef de file des anesthésiques locaux de type amino-amide. Elle doit son nom au fait qu'elle rendait les membres insensibles comme du bois, ce qui explique, en fonction des origines grecques ou latines, les noms de « xylo-caïne » et de « ligno-caïne ». La lidocaïne agit en inhibant la conduction nerveuse via le blocage du canal sodique, ce qui explique à la fois ses effets bénéfiques (anesthésie) et ses effets indésirables potentiels en cas de passage intravasculaire accidentel (toxicité neurologique et cardiaque).

Indications

Anesthésie

Disponible sous plusieurs formes — solution injectable, spray, gel, etc. —, la lidocaïne reste l'anesthésique local le plus utilisé dans le monde. Ses indications d'élection sont les actes de petite chirurgie — sutures, ablation de petites tumeurs cutanées, etc. —, le sondage vésical ou encore l'anesthésie locale de la glotte avant une exploration des voies aériennes. En chirurgie dentaire cette molécule n'est plus utilisée sauf pour les anesthésies de contact (tamponnement, badigeonnage sur la muqueuse). Associée à la prilocaïne, la lidocaïne entre dans la composition de la crème et des patches EMLA qui permettent la réalisation d'une anesthésie de surface pour certains actes douloureux (ponctions veineuses surtout, perfusions récurrentes…), en particulier chez l'enfant. Elle est parfois associée à l'adrénaline pour limiter le saignement local et pour augmenter sa durée d'action. Associée à des antiseptiques enfin, elle entre dans la composition de pastilles contre les maux de gorge et les petites plaies de la bouche : aphtes, etc.

Cardiologie

Par voie intraveineuse, la lidocaïne a été employée en cardiologie et en réanimation comme anti-arythmique d'urgence (elle est le chef de file des anti-arythmiques de la famille Ib dans la classification de Vaughan-Williams) dans la prévention de survenue de fibrillation ventriculaire, en particulier lors d'un infarctus du myocarde à la phase initiale. Son utilisation était presque systématique dans ces cas au début des années 1990, mais est tombée en désuétude à partir de la fin de cette décennie, probablement du fait de l’avènement des bêta-bloquants et des stratégies de reperfusion des artères coronaires.

Divers

La lidocaïne fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013).