Bupivacaïne
| Bupivacaïne | |||
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| Structure de la bupivacaïne (énantiomères (R) en haut et (S) en bas) |
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| Identification | |||
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| Nom UICPA | (RS)-1-butyl-N-(2,6-diméthylphényl) pipéridine-2-carboxamide | ||
| No CAS | (racémique) (D) ou R(+) (L) ou S(–) |
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| No ECHA | 100.048.993 | ||
| No CE | 253-911-2 (racémique) 241-917-8 (monohydrate de chlorhydrate) |
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| No RTECS | TK6125000 (monohydrate de chlorhydrate) | ||
| Code ATC | N01 | ||
| DrugBank | DB00297 | ||
| PubChem | 2474 | ||
| ChEBI | 3215 | ||
| SMILES | CCCCN1CCCCC1C(=O)Nc1c(C)cccc1C , |
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| InChI | InChI : InChI=1/C18H28N2O/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21) Std. InChI : InChI=1S/C18H28N2O/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21) Std. InChIKey : LEBVLXFERQHONN-UHFFFAOYSA-N |
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| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C18H28N2O [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 288,427 7 ± 0,017 1 g/mol C 74,96 %, H 9,78 %, N 9,71 %, O 5,55 %, |
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| pKa | 8,0 | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
 Danger H300+H310+H330 : Mortel par ingestion, par contact cutané ou par inhalation. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P350 : En cas de contact avec la peau : laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon. |
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| Transport[2] | |||
Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette :  6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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| Données pharmacocinétiques | |||
| Métabolisme | Hépatique | ||
| Demi-vie d’élim. | 3.5 heures (adultes) 8.1 heures (nouveau-nés) |
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| Excrétion |
Urinaire (4 - 10 %) |
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| Considérations thérapeutiques | |||
| Classe thérapeutique | Anesthésique local | ||
| Voie d’administration | Infiltration | ||
| Précautions | Voie intraveineuse contre-indiquée |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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La bupivacaïne est un anesthésique local de la famille des amino-amides, commercialisé sous le nom de Marcaïne.
Utilisation clinique
[modifier | modifier le code]Indications
[modifier | modifier le code]La bupivacaïne est l'anesthésique local le plus puissant actuellement employé. Réservée à l'usage hospitalier, elle est indiquée dans les rachianesthésies, les anesthésies péridurales et certains blocs périphériques. Il est également possible de l'injecter en infiltration dans les sites opératoires pour diminuer les douleurs jusqu'à vingt heures après la chirurgie. La bupivacaïne est parfois administrée en association avec l'adrénaline (pour prolonger sa durée d'action), avec le fentanyl, le sufentanil ou la morphine (pour potentialiser son effet anesthésique dans les anesthésies péridurales et intrathécales), avec du glucose.
Effets indésirables
[modifier | modifier le code]La bupivacaïne comme tous les anesthésiques locaux agit en bloquant la conduction nerveuse au niveau du canal sodique. Ses effets adverses, très rares mais graves, se rencontrent en cas de passage intravasculaire accidentel. Ils sont dominés par une très forte toxicité cardiaque (troubles du rythme graves, arrêts cardiaques) et une forte toxicité neurologique. Une technique rigoureuse d'injection permet d'éviter la survenue de tels accidents. L'allergie à la bupivacaïne est exceptionnelle.
Avancées
[modifier | modifier le code]Avec les années, la bupivacaïne perd progressivement les faveurs des anesthésistes. Si elle reste très employée en rachianesthésie en raison de sa puissance et de son faible coût, elle est concurrencée dans ses autres indications par la ropivacaïne (Naropeine) et la lévobupivacaïne (Chirocaïne), énantiomère lévogyre de la bupivacaïne, deux molécules beaucoup moins cardiotoxiques.
Divers
[modifier | modifier le code]La bupivacaïne fait partie de la liste modèle des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[3].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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<ref>incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées "sa" - ↑ (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Articles connexes
[modifier | modifier le code]Bibliographie
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Liens externes
[modifier | modifier le code]- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Bupivacaïne
- Page spécifique sur Le Vidal.fr
