Benzocaïne

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Benzocaïne
Benzocaïne
Identification
Nom UICPA éthyl 4-aminobenzoate
No CAS 94-09-7
No EINECS 202-303-5
Code ATC C05AD03 D04AB04 N01BA05 R02AD01
PubChem 2337
Propriétés chimiques
Formule brute C9H11NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 165,1891 ± 0,0088 g/mol
C 65,44 %, H 6,71 %, N 8,48 %, O 19,37 %,
Propriétés physiques
fusion 88 à 90 °C
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anesthésique local
Voie d’administration Infiltration
Précautions Voie intraveineuse
contre-indiquée
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La benzocaïne est un anesthésique local très ancien, de la famille des amino-esters dérivant de l’acide para-aminobenzoïque et synthétisé pour la première fois en 1902 par la firme pharmacologique Ritsert à Eberbach en Allemagne.

Elle s'utilise aujourd'hui en application topique dans des préparations pour soulager le prurit ou encore les crises hémorroïdaires. Comme tous les amino-esters, elle expose à un risque allergique non négligeable. Elle est également utilisée dans des préservatifs destinés à faire durer l'acte sexuel.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Comme tout ester, la benzocaïne est synthétisée à partir d'un acide carboxylique, l'acide 4-aminobenzoïque et d'un alcool (ici un alcool primaire), l'éthanol.

Dans les proportions équimolaires, le rendement d'une telle réaction n'excède pas 67 % puisqu'il s'agit d'une estérification.

Donc pour améliorer le rendement, il faut utiliser le chlorure de l'acide 4-aminobenzoïque, que l'on synthétise à partir de l'acide lui-même et du pentachlorure de phosphore, du trichlorure de phosphore, ou du chlorure de thionyle.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Lien externe[modifier | modifier le code]