Procaïne
| Procaïne | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-aminobenzoate de 2-(diéthylamino)éthyle |
| Synonymes |
Novocaïne, Spinocaïne… |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.388 |
| No CE | 200-426-9 |
| Code ATC | N01 C05 S01 |
| PubChem | 4914 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C13H20N2O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 236,310 1 ± 0,012 8 g/mol C 66,07 %, H 8,53 %, N 11,85 %, O 13,54 %, |
| pKa | 8,9 |
| Données pharmacocinétiques | |
| Métabolisme | Hydrolyse plasmatique |
| Excrétion | |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Anesthésique local |
| Voie d’administration | Infiltration |
| Précautions | Voie intraveineuse contre-indiquée |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La procaïne est un anesthésique local de la famille des amino-esters. Elle a été synthétisée en 1904 par Alfred Einhorn, un an après la Stovaïne de Fourneau[2], et son chlorhydrate a été commercialisé sous le nom de « Novocaïne ».
C'est Freud qui a le premier mis en lumière les propriétés de la cocaïne comme anesthésique local, mais c'est Carl Koller qui, en 1884, l'a introduite en chirurgie. Il a prouvé que, en inhibant les réflexes oculaires involontaires, elle facilite l'intervention. Plus tard, la cocaïne a été utilisée comme anesthésiant en dentisterie. Au XXe siècle, d'autres agents anesthésiants, notamment la lidocaïne, ont remplacé la cocaïne.
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Largement utilisée jusque dans les années 1960, elle a été abandonnée par les anesthésistes depuis des décennies au profit de nouveaux agents anesthésiques locaux moins toxiques et à durée d'action plus longue.
En usage médical, le docteur Ana Aslan de Roumanie met en évidence à partir de 1949 l'importance de la procaïne (associée à l'hématoporphyrine) dans l'amélioration des troubles dystrophiques liés à l'âge ainsi que dans les affections rhumatologiques. Son produit, baptisé KH3 sera commercialisé par la firme Scwartzhaupt de Cologne. Les recherches de F. Schedel révèlent une action thérapeutique marquée d'injections de novocaïne sur les patients irradiés[3].
En usage « récréatif », la procaïne est occasionnellement utilisée comme additif à des drogues illégales telles que la cocaïne.
Synthèse
[modifier | modifier le code]La procaïne peut être synthétisée de deux manières. D'une part, l'ester éthylique de l'acide 4-aminobenzoïque est mis à réagir avec le 2-diéthylaminoéthanol et l'éthanolate de sodium. D'autre part, l'autre synthèse implique l'oxydation du 4-nitrotoluène en l'acide 4-nitrobenzoïque. Ensuite, celui-ci réagit avec le chlorure de thionyle et le chlorure d'acyle résultant est ensuite estérifié avec le 2-diéthylaminoéthanol. Le groupe nitro est alors réduit par hydrogénation avec du nickel de Raney, un catalyseur[4],[5].
Culture populaire
[modifier | modifier le code]La procaïne sous son nom commercial Novocaïne a inspiré deux films et de nombreuses chansons parmi lesquelles Novocaine for the Soul [6]du groupe Eels dans leur album Beautiful Freak, Give me Novocaine du groupe Green Day sur leur album American Idiot ou bien encore Holy Roller Novocaine du groupe Kings of Leon sur leur album Youth and Young Manhood.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Christine Debue-Barazer, « Les Implications scientifiques et industrielles du succès de la stovaïne : Ernest Fourneau (1872-1949) et la chimie des médicaments en France », Gesnerus, vol. 64, nos 1-2, , p. 24-52 (lire en ligne, consulté le ).
- ↑ (de) Schedel F. : "Lokale Novokaininjection zur Behandlung von Strahlenschaden", Zentrbl. Chirurgie, 1. novembre 1958, 83 (44), 2038-41
- ↑ (en) A. Einhorn, K. Fiedler, C. Ladisch et E. Uhlfelder, « Ueber p-Aminobenzoësäurealkaminester », Justus Liebig's Annalen der Chemie, vol. 371, no 2, , p. 142 (DOI 10.1002/jlac.19093710204)
- ↑ Alfred Einhorn, Höchst Ag (en) Brevet U.S. 812554, Brevet DE 179627, Brevet DE 194748
- ↑ « Eels - Novocaine For The Soul (Official Video) » (consulté le )
Liens externes
[modifier | modifier le code]- Ressources relatives à la santé :
