Procaïne

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Procaïne
Procaïne
Identification
Nom UICPA 4-aminobenzoate de 2-(diéthylamino)éthyle
Synonymes

Novocaïne, Spinocaïne…
155 noms recensés par le NCBI

No CAS 59-46-1
No EINECS 200-426-9
Code ATC N01BA02
C05AD05
S01HA05
PubChem 4914
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C13H20N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 236,3101 ± 0,0128 g/mol
C 66,07 %, H 8,53 %, N 11,85 %, O 13,54 %,
pKa 8,9
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hydrolyse plasmatique
Excrétion
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anesthésique local
Voie d’administration Infiltration
Précautions Voie intraveineuse
contre-indiquée
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La procaïne est un anesthésique local de la famille des amino-esters. Elle a été synthétisée en 1904 par Alfred Einhorn et son chlorhydrate a été commercialisé sous le nom de Novocaïne.

Application dentaire de procaïne avant une intervention.

Largement utilisée jusque dans les années 1960, elle a été abandonnée par les anesthésistes depuis des décennies au profit de nouveaux agents anesthésiques locaux moins toxiques et à durée d'action plus longue.

La procaïne n'est pas inscrite dans la liste des produits dopants. Certains sportifs considèrent que ce produit a beaucoup de vertus pour la récupération physique. Lors de blessure, il serait injecté directement sous sa forme pure et permettrait de retrouver beaucoup plus rapidement une souplesse articulaire.

En usage médical, le docteur Ana Aslan de Roumanie met en évidence à partir de 1949 l'importance de la procaïne dans l'amélioration des troubles dystrophiques liés à l'âge ainsi que dans les affections rhumatologiques. Les recherches de F. Schedel révèlent une action thérapeutique marquée d'injections de novocaïne sur les patients irradiés[2].

En usage « récréatif », la procaïne est occasionnellement utilisée comme additif à des drogues illégales telles que la cocaïne. Elle est aussi utilisée par certaines dominatrices professionnelles pour étendre les possibilités de jeux BDSM[3].

Synthèse[modifier | modifier le code]

La procaïne peut être synthétisée de deux manières. D'une part, l'ester éthylique de l'acide 4-aminobenzoïque est mis à réagir avec le 2-diéthylaminoéthanol et l'éthanoate de sodium. D'autre part, l'autre synthèse implique l'oxydation du 4-nitrotoluène en l'acide 4-nitrobenzoïque. Ensuite, celui-ci réagit avec le chlorure de thionyle et le chlorure d'acide résultant est ensuite estérifié avec le 2-diéthylaminoéthanol. Le groupe nitro est alors réduit par hydrogénation avec du nickel de Raney, un catalyseur[4],[5].

synthèse de la procaïne

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (de) Schedel F. : "Lokale Novokaininjection zur Behandlung von Strahlenschaden", Zentrbl. Chirurgie, 1. novembre 1958, 83 (44), 2038-41
  3. (de) Police de Munich, « Durchsuchungsaktion der Münchner Polizei bei Dominastudios führt zur Auffindung von großen Mengen Procain », communiqué de presse no 1742, 25 octobre 2011. (Page consultée le 27 novembre 2012.)
  4. (en) A. Einhorn, K. Fiedler, C. Ladisch et E. Uhlfelder, « Ueber p-Aminobenzoësäurealkaminester », Justus Liebig's Annalen der Chemie, vol. 371, no 2,‎ , p. 142 (DOI 10.1002/jlac.19093710204)
  5. Alfred Einhorn, Höchst Ag (en) Brevet U.S. 812554, Brevet DE 179627, Brevet DE 194748