Digitoxine

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Digitoxine
Digitoxine
Identification
Nom UICPA 5β,20(22)-Cardenolide-3β,14-diol-3-(O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-[1→4]-O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-[1→4]-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy
No CAS 71-63-6
Code ATC C01AA01, C01AA04
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C41H64O13  [Isomères]
Masse molaire[1] 764,9391 ± 0,0412 g/mol
C 64,38 %, H 8,43 %, O 27,19 %,
Propriétés physiques
fusion 255,5 °C [2]
Solubilité 3,9 mg·L-1 (eau, 25 °C) [2]
Précautions
SGH[3]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H301, H331, H373,
Directive 67/548/EEC
Toxique
T



Écotoxicologie
DL50 4,95 mg·kg-1 (souris, oral)
4,1 mg·kg-1 (souris, i.v.)
22,18 mg·kg-1 (souris, s.c.)
3,9 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Cardiotonique
Hétéroside cardiotonique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La digitoxine ou digitaline ou digitoxoside est un glycoside cardiotonique extrait de la digitale pourpre (Digitalis purpurea) et de la digitale laineuse (Digitalis lanata). Elle a été découverte par William Withering, un médecin et botaniste britannique. L'utilisation thérapeutique moderne de cette molécule sera rendue possible grâce aux travaux du pharmacien et chimiste français Claude-Adolphe Nativelle (1812-1889). Comme tous les glycosides cardiotoniques, elle est toxique. On l'utilise dans le traitement de diverses affections du cœur comme l'insuffisance cardiaque.

La digitoxine :

  • renforce la contraction cardiaque (action inotrope positive) ;
  • ralentit et régularise les mouvements du cœur (action chronotrope négative).

Elle a également une action :

  • dromotrope négative : diminue la conduction cardiaque ;
  • bathmotrope positive : augmente l'excitabilité ;
  • augmente le débit rénal : action diurétique et diminution des œdèmes.

Ses propriétés sont proches de celles de la digoxine.

Au niveau cellulaire, elle inhibe les pompes sodium-potassium, ce qui peut causer une hyperkaliémie, et engendrer les conséquences cliniques qui s'y rattachent.

Digitalis purpurea

Formule chimique[modifier | modifier le code]

[o-bêta-D-digitoxopyranosyl-(1-4)-o-bêta-D-digitoxopyranosyl-(1-4)-betaD-digitoxopyranosyloxy\-3bêta hydroxy-14 5bêta,14bêta-carden-20(22)olide

Divers[modifier | modifier le code]

Dans le 21e film de la série James Bond, Casino Royale, le méchant du film – le Chiffre – empoisonne l'agent 007 à la digitaline pendant une partie de poker.

Dans Ève, le 11e épisode de la première saison de la série X-Files, deux fillettes issues du clonage s'en servent pour empoisonner les personnes qui entravent leurs projets.

Dans la serie "Plus belle la vie saison 7 , Charles Henri Picmal avale un comprimé de digitaline apres un parloir avec Mirta Torres , pour simuler une crise cardiaque afin de s'évader de la prison les baumettes et se venger de Léo , Rudy et Mirta.

Dans le film Agents Secrets, le personnage d'Elisa (joué par Monica Bellucci) est missionné pour assassiner une femme détenue dans une prison suisse en lui administrant de la digitaline.

La digitaline fut utilisée par Marie Becker, célèbre tueuse en série belge, pour empoisonner ses victimes.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c (en) « Digitoxin » sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2009
  3. Numéro index 614-022-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)