Benzaldéhyde

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Benzaldéhyde
Benzaldéhyde
Benzaldéhyde
Identification
Nom UICPA Aldéhyde benzoïque
Synonymes

phénylméthanal
Benzène carboxaldéhyde
Benzène carbaldéhyde
Amandol

No CAS 100-52-7
No EINECS 202-860-4
FEMA 2127
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaune visqueux, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C7H6O  [Isomères]
Masse molaire[2] 106,1219 ± 0,0063 g/mol
C 79,23 %, H 5,7 %, O 15,08 %,
Moment dipolaire 2,77 D [3]
Diamètre moléculaire 0,607 nm [3]
Propriétés physiques
fusion −26 °C[1]
ébullition 179 °C[1]
Solubilité légèrement soluble dans l'eau (04 % à 25 °C)
éthanol,éther,acétone,benzène
Paramètre de solubilité δ 19,2 MPa1/2 (25 °C)[4]
Masse volumique vapeur 3,66 g·cm-3
liquide 1,046 g·cm-3 à (20 °C)
solide 1,0401 g·cm-3
d'auto-inflammation 190 °C[1]
Point d’éclair 62 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,413,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 26 °C : 130 Pa[1]
Viscosité dynamique 1,4 cP (25 °C)
Point critique 45,4 bar, 421,65 °C [5]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,5437 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Transport
-
   1990   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[7]
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
SGH[8]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302,
Écotoxicologie
LogP 1,48[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le benzaldéhyde est un liquide incolore à odeur d’amande amère, c'est l'aldéhyde aromatique le plus simple. Une molécule proche du benzaldéhyde, le phényléthanal sent la jacinthe et est utilisé en parfumerie sous le nom de hyacinthine. On utilise le benzaldéhyde dans le kirsch fantaisie (note de noyau), la colle blanche et le traitement des vins. Il est présent dans les pêches, le raisin, les fraises et les framboises et est responsable de l'odeur des airelles.

Historique[modifier | modifier le code]

Faisant suite aux travaux fondateurs, mais incomplets, de Pierre Robiquet et Antoine Boutron Charlard sur l'amygdaline, qu'ils avaient obtenue en 1830 des amandes amères du fruit du Prunus dulcis, sans pouvoir interpréter complètement leurs résultats d'analyse, deux chimistes allemands, Friedrich Wöhler et Justus Liebig analysent à leur tour dans les mois qui suivirent, en 1832, l'essence d'amandes amères dans laquelle ils trouvent du benzaldéhyde C7H6O. En isolant le composé et en le faisant réagir, ils se rendent compte qu'un groupement, qu'ils nomment radical benzoyle C7H5O, reste inchangé.

Préparation[modifier | modifier le code]

Le benzaldéhyde peut être préparé par l'oxydation du toluène, notamment par réaction avec le chlorure de chromyle (réaction d'Étard) ou par hydrolyse du (dichlorométhyl)benzène, communément appelé chlorure de benzylidène. Il se forme également par hydrolyse de l'amygdaline présente dans les amandes et dans les noyaux de certains fruits (abricots…)

Propriétés chimiques[modifier | modifier le code]

La combustion complète du benzaldéhyde produit du dioxyde de carbone et de l'eau.

Le benzaldéhyde peut être oxydé en acide benzoïque C6H5-COOH dont l'odeur est désagréable. Cette réaction d'auto-oxydation survient lentement dans l'air à température ambiante, ce qui explique qu'on le conserve sous une atmosphère d'azote.

En milieu basique, il peut donner lieu à une réaction de Cannizzaro.

Pour caractériser le benzaldéhyde (et tous les aldéhydes en général), on le fait agir sur l'hydrazine H2N-NH2) ou ses dérivés comme la phénylhydrazine. C6H5-NH-NH2.

Utilisations[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g et h BENZALDEHYDE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ (ISBN 0-88415-858-6)
  7. « Benzaldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  8. Numéro index 605-012-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)