Amygdaline

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Amygdaline
Structure de l'Amygdaline.
Structure de l'Amygdaline.
Identification
Nom UICPA [(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phényl)acétonitrile
Synonymes

Amygdaloside
Mandelonitrile-beta-Gentiobioside
Neoamygdalin

No CAS 29883-15-6
No EINECS 249-925-3
PubChem 2180
Apparence cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute C20H27NO11  [Isomères]
Masse molaire[1] 457,4285 ± 0,0214 g/mol
C 52,51 %, H 5,95 %, N 3,06 %, O 38,47 %,
Propriétés physiques
fusion 213 °C
Solubilité 83 g·L-1 eau à 25 °C
Masse volumique 0,4 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Écotoxicologie
DL50 405 mg·kg-1 (rats, peroral)
443 mg·kg-1 (souris, peroral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’amygdaline (du grec ancien ἀμυγδαλή amugdalê : amande) ou amygdaloside est un hétéroside végétal (sa partie glucidique est le gentiobiose et sa partie aglycone la cyanhydrine du benzaldéhyde). Ce composé chimique naturel est célèbre pour être promu à tort comme un remède contre le cancer, et souvent référencé de manière erronée comme vitamine B17, qui n'existe pas en réalité[2].

Découverte[modifier | modifier le code]

La substance a été mise en évidence pour la première fois en 1830 par deux chimistes français, Pierre Jean Robiquet et Antoine François Boutron Charlard dans les amandes amères, le fruit du Prunus dulcis.

Sources alimentaires[modifier | modifier le code]

Il s'agit d'une substance toxique présente dans de nombreuses espèces végétales, et qui se transforme en cyanure d'hydrogène après ingestion, sous l'action d'une enzyme de notre système digestif, la ß-glucosidase. Pour un être humain, la dose létale se situe autour de 1,5 mg/kg de masse corporelle[3].

On la trouve notamment dans les aliments suivants[4],[5] :

  • les amandes amères
  • les noyaux de certaines drupes :
    • la cerise (le noyau contient 3,9 mg d'amygdaline/g)[6]
    • l'abricot (le noyau contient 14,4 mg d'amygdaline/g)
    • la prune (le noyau contient 17,5 mg d'amygdaline/g, pour la variété Reine-claude)
    • la pêche
  • la noix de cajou
  • la racine de manioc
  • le pépin de pomme (Une étude récente de l'Université de Leeds a montré que la teneur en amygdaline des pépins est de 3 mg d'amygdaline/g, avec un pépin pesant environ 0,7 g)[Note 1],[7]
  • le laurier-cerise
  • les céréales complètes
  • le riz complet
  • le jaune d'œuf
  • la levure de bière.

Chimie[modifier | modifier le code]

Cerise - Le noyau de cette drupe contient de l'amygdaline.

L'amygdaline est cyanogène : l'hydrolyse de cet hétéroside cyanogénétique donne en plus de l'ose (gentiobiose), de l'acide cyanhydrique et du benzaldéhyde (qui donne l'odeur d'amande amère). L'hydrolyse partielle puis l'oxydation d'un des produits libérés donne le laétrile, dont on a prétendu qu'il avait des propriétés anticancéreuses. Les études scientifiques sur cette activité donnent des résultats discordants selon les supports mais nuls chez l'Homme. Si une étude in vitro de 1998[8] fait état d’une activité ciblée sur des cellules tumorales, le National Cancer Institute[9] ne conclut à aucune activité anticancéreuse dans les essais cliniques humains et souligne la toxicité du produit. Dans son résumé, il fait état d'une faible activité dans les études sur l'animal et donne « à des fins d'information uniquement » quelques citations ou liens de sites commerciaux qui avancent le contraire.

En tout état de cause, la Food and Drug Administration des États-Unis n'a jamais autorisé son utilisation[10],[11].

Notes[modifier | modifier le code]

  1. Selon le journal anglais The Independent du 28 juillet 2017, il faudrait manger beaucoup de pépins pour s'empoisonner

Selon Médiasite , publié par Bénédicte Demmer, journaliste santé le Mardi 12 Septembre 2017 (http://www.medisite.fr/a-la-une-empoisonne-au-cyanure-a-cause-des-amandes-dabricots.3574739.2035.html?xtor=EPR-56-%5BMedisite-Info-Sante%5D-20170912-%5BtestA%5D) "L'EFSA rappelle que manger plus de trois petites amandes crues d'abricot peut faire dépasser le seuil de sécurité" car elles contiennent un composant appelé amygdaline qui se convertit en cyanure au cours de la digestion et que entre 0,5 et 3,5mg par kilogramme de poids corporel de cyanure peut devenir mortel".

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Irvin J Lerner, Laetrile: A lesson in cancer quackery (Laetrile: Une leçon de charlatanisme du cancer), CA: A Cancer Journal for Clinicians, , http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.3322/canjclin.31.2.91/abstract p.
  3. Ouest-France, « Noyaux de cerise. Attention à l’intoxication au cyanure ! », sur ouest-france.fr, (consulté le 31 juillet 2017).
  4. Le Dauphiné Libéré, « Attention, ces aliments du quotidien peuvent être toxiques », sur ledauphine.com, (consulté le 31 juillet 2017).
  5. Vosges-rando.alsace, « A travers les forêts et les montagnes des Vosges : Reconnaître les plantes dangereuses », sur vosges-rando.net (consulté le 17 août 2017).
  6. (en) BBC, « Lancashire man poisoned after eating cherry seeds », sur bbc.com, (consulté le 31 juillet 2017).
  7. (en) The Independant, « Man nearly dies after eating cherry stones », sur independent.co.uk, (consulté le 31 juillet 2017).
  8. (en) « Possible contribution of beta-glucosidase and caspases in the cytotoxicity of glufosfamide in colon cancer cells. »
  9. (en) « Laetrile/Amygdalin » Laetrile has shown little anticancer activity in animal studies and no anticancer activity in human clinical trials..
  10. (en) D. Carpenter, Reputation and Power: Organizational Image and Pharmaceutical Regulation at the FDA, Princeton University Press, , http://www.cancertreatmentwatch.org/q/laetrile/commissioner.pdf p.
  11. (en) D. Kennedy, « Laetrile: The Commissioner's Decision », Federal Register, vol. 77-22310,‎ (lire en ligne)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]