Alpha-pinène

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α-pinène
Structure de l'α-pinène
Identification
Nom IUPAC	triméthyl-2,6,6-bicyclo[3.1.1]hept-2-ène
No CAS	80-56-8
No EINECS	201-291-9
FEMA	2902
Apparence	Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H16  [Isomères]
Masse molaire	136,234 ± 0,0091 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-62,5 °C
T° ébullition	156 °C
Solubilité	Insoluble dans l'eau. Soluble dans l'éthanol, le chloroforme, l'éther, l'acide acétique glacial. Presqu'insol dans le propylène glycol, la glycérine
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P} = (-200.422) + (1.4834) \times T + (-1.2692E-3) \times T^{2} + (5.4464E-7) \times T^{3} + (-9.4071E-11) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 142,722 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 298 24,85 142 592 1 047 378 104,85 206 450 1 515 418 144,85 234 785 1 723 458 184,85 260 928 1 915 498 224,85 285 025 2 092 538 264,85 307 216 2 255 578 304,85 327 635 2 405 618 344,85 346 410 2 543 658 384,85 363 666 2 669 698 424,85 379 517 2 786 738 464,85 394 077 2 893 778 504,85 407 449 2 991 818 544,85 419 734 3 081 858 584,85 431 026 3 164 899 625,85 441 660 3 242 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 939 665,85 451 204 3 312 979 705,85 460 002 3 377 1 019 745,85 468 126 3 436 1 059 785,85 475 641 3 491 1 099 825,85 482 605 3 542 1 139 865,85 489 072 3 590 1 179 905,85 495 089 3 634 1 219 945,85 500 698 3 675 1 259 985,85 505 935 3 714 1 299 1 025,85 510 830 3 750 1 339 1 065,85 515 407 3 783 1 379 1 105,85 519 684 3 815 1 419 1 145,85 523 676 3 844 1 459 1 185,85 527 388 3 871 1 500 1 226,85 530 904 3 897
Précautions
NFPA 704
3 1 0
SIMDUT
B2, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 32 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'alpha-pinène (α-pinène) est un monoterpène bicyclique. Il a pour isomère le bêta-pinène. Il est connu pour ses propriétés antiseptiques. Il peut aussi être prescrit en cas d'hypersécrétion bronchique.

Il est présent dans de nombreuses plantes, comme la menthe, la lavande, la sauge et le gingembre. On le trouve également dans l'essence de térébenthine.

Cette molécule réagit vivement avec le diiode parce que l'addition de cet halogène à la liaison double carbone-carbone entraîne un réarrangement du squelette carboné qui permet au substrat organique de soulager sa tension de cycle. La réaction de l’α-pinène (C₁₀H₁₆) avec l'iode est exothermique et permet de provoquer la sublimation de l'iode. Cette réaction a été découverte par le vétérinaire James Herriot.

La molécule d'α-pinène ressemble à celle du camphre sans atome d'oxygène. Même si l'essence de pin se trouve dans la nature, on la prépare par l'action d'un acide sur l'α-pinène, ce qui le transforme en α-terpinéol (C₁₀H₁₈O), constituant majoritaire de l'essence de pin et la molécule responsable de l'odeur du genièvre.

L'α-pinène a deux atomes de carbone asymétriques et pas de plan de symétrie. Il est chiral et se présente donc sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles.

Voir aussi

• Bêta-pinène.
• Terpène